1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[4-(3-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]propyl)piperazinyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[4-(3-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]propyl)piperazinyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-(3-{[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}propyl)piperazin-1-yl]-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；gal-Cpf；1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-[4-[3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl]piperazin-1-yl]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₆H₃₄FN₃O₉
• 分子量: 551.569
• InChiKey: XPTBRYWPLPNNOG-WLPYWIPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1-cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-7-[4-(3-[(β-D-galactopyranosyl)oxy]propyl)piperazinyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过直接和氧化的聚亚甲基键将氟喹诺酮类糖基化，作为糖介导的抗菌剂主动转运系统。

  摘要：

  我们在这里报告了一些氟喹诺酮类抗生素的几种糖基化衍生物的合成和生物学测试。特别是，我们制备了环丙沙星（2）的几种糖基化衍生物，其中的碳水化合物单元通过以下方式与哌嗪单元的游离仲胺连接：（a）无接头（例如糖胺），（b）β-氧乙基接头，和（c）γ-氧丙基接头。葡萄糖和半乳糖都被用作碳水化合物，因此制备了六种这种类型的化合物，例如没有接头4a，b，氧乙基接头5a，b和氧丙基接头6a，b。另外，由活性的1-（4-羟苯基）氟喹诺酮（3）制备了葡萄糖和半乳糖的芳基糖苷（7a，b）。糖基胺4a的合成，b涉及葡萄糖和半乳糖与环丙沙星盐酸盐的直接缩合（2）。对于氧烷基连接的化合物，我们首先制备了全乙酰化的ω-溴烷基糖吡喃糖苷14a，b和15a，b，然后将它们与环丙沙星的烯丙基酯（11）偶联，在皂化除去所有酯后得到所需的酯。氟喹诺酮类碳水化合物5a，b和6a，b。由2,4,5-三氟苯甲酰氯（22）制备最终的系

  DOI：

  10.1021/jm990015b

文献信息

• Probing Bacterial Uptake of Glycosylated Ciprofloxacin Conjugates
  作者：Stephen J. Milner、Christopher T. Carrick、Kevin G. Kerr、Anna M. Snelling、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair、Anne Routledge

  DOI：10.1002/cbic.201300512

  日期：2014.2.10

  More is not always better: Mono‐ and disaccharide‐functionalised ciprofloxacin conjugates have been synthesised and used as chemical probes of the bacterial uptake of glycosylated ciprofloxacin. The data suggest a lack of active uptake through sugar transporters and that the addition of a disaccharide results in a significant decrease in antimicrobial activity.

  并非总是总能取得更好的效果：单糖和二糖官能化的环丙沙星缀合物已被合成并用作糖基化环丙沙星细菌吸收的化学探针。数据表明缺乏通过糖转运蛋白的主动摄取，并且添加二糖导致抗微生物活性显着降低。
• Glycosylation of Fluoroquinolones through Direct and Oxygenated Polymethylene Linkages as a Sugar-Mediated Active Transport System for Antimicrobials
  作者：Michael E. Jung、Eric C. Yang、Binh T. Vu、Mehrak Kiankarimi、Emmanouil Spyrou、Jon Kaunitz

  DOI：10.1021/jm990015b

  日期：1999.9.1

  We report herein the synthesis and biological testing of several glycosylated derivatives of some fluoroquinolone antibiotics. In particular, we have prepared several glycosylated derivatives of ciprofloxacin (2) in which the carbohydrate units are linked to the free secondary amine of the piperazine unit by: (a) no linker (e.g., a glycosylamine), (b) a beta-oxyethyl linker, and (c) a gamma-oxypropyl

  我们在这里报告了一些氟喹诺酮类抗生素的几种糖基化衍生物的合成和生物学测试。特别是，我们制备了环丙沙星（2）的几种糖基化衍生物，其中的碳水化合物单元通过以下方式与哌嗪单元的游离仲胺连接：（a）无接头（例如糖胺），（b）β-氧乙基接头，和（c）γ-氧丙基接头。葡萄糖和半乳糖都被用作碳水化合物，因此制备了六种这种类型的化合物，例如没有接头4a，b，氧乙基接头5a，b和氧丙基接头6a，b。另外，由活性的1-（4-羟苯基）氟喹诺酮（3）制备了葡萄糖和半乳糖的芳基糖苷（7a，b）。糖基胺4a的合成，b涉及葡萄糖和半乳糖与环丙沙星盐酸盐的直接缩合（2）。对于氧烷基连接的化合物，我们首先制备了全乙酰化的ω-溴烷基糖吡喃糖苷14a，b和15a，b，然后将它们与环丙沙星的烯丙基酯（11）偶联，在皂化除去所有酯后得到所需的酯。氟喹诺酮类碳水化合物5a，b和6a，b。由2,4,5-三氟苯甲酰氯（22）制备最终的系