sodium 8-[(2-sulfonatoethyl)amino]-4,4-difluoro-3,5-dioctadecyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: sodium 8-[(2-sulfonatoethyl)amino]-4,4-difluoro-3,5-dioctadecyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 化学式: C₄₇H₈₃BF₂N₃O₃S*Na
• 分子量: 842.058
• InChiKey: GLGDQCBNHFSESM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 sodium 8-[(2-sulfonatoethyl)amino]-4,4-difluoro-3,5-dioctadecyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  脂质膜的蓝光BODIPY探针

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的基于BODIPY的膜探针（1），它提供了二烷基碳菁染料（例如DiI-C 18）的替代品，该染料可以在蓝色光谱区域内被激发。化合物1在3，5-位具有直链的十八烷基链和内消旋氨基官能团。在有机溶剂中，吸收和发射最大值为1主要取决于溶剂的酸度和偶极性。荧光量子产率很高，在2-丙醇中达到0.93。荧光衰减非常适合在纯溶剂中以及在寿命大约为10分钟的大型单层小囊泡（GUV）中使用单指数。4 ns。探针1与DiI-C 18处于同一脂质相中（5）用于含有鞘磷脂的脂质混合物以及二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二油酰磷脂酰胆碱（DOPC）的二元混合物。脂质相对荧光寿命没有影响，但会影响荧光各向异性。GUV和OLN-93细胞中1的翻译扩散系数与DiI-C 18报道的翻译扩散系数相同。计算吸收吸收跃迁偶极矩的方向为1。这反映在高阶脂质相中1的高稳态荧光各向异性。1的分子动力学模拟在DO

  DOI：

  10.1021/acs.langmuir.6b00478

文献信息

• A Blue-Light-Emitting BODIPY Probe for Lipid Membranes
  作者：Mihaela Bacalum、Lina Wang、Stijn Boodts、Peijia Yuan、Volker Leen、Nick Smisdom、Eduard Fron、Stefan Knippenberg、Gabin Fabre、Patrick Trouillas、David Beljonne、Wim Dehaen、Noël Boens、Marcel Ameloot

  DOI：10.1021/acs.langmuir.6b00478

  日期：2016.4.12

  pure solvents and in small and giant unilamellar vesicles (GUV) with a lifetime of ca. 4 ns. Probe 1 partitions in the same lipid phase as DiI-C18(5) for lipid mixtures containing sphingomyelin and for binary mixtures of dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) and dioleoylphosphatidylcholine (DOPC). The lipid phase has no effect on the fluorescence lifetime but influences the fluorescence anisotropy.

  在这里，我们描述了一种新的基于BODIPY的膜探针（1），它提供了二烷基碳菁染料（例如DiI-C 18）的替代品，该染料可以在蓝色光谱区域内被激发。化合物1在3，5-位具有直链的十八烷基链和内消旋氨基官能团。在有机溶剂中，吸收和发射最大值为1主要取决于溶剂的酸度和偶极性。荧光量子产率很高，在2-丙醇中达到0.93。荧光衰减非常适合在纯溶剂中以及在寿命大约为10分钟的大型单层小囊泡（GUV）中使用单指数。4 ns。探针1与DiI-C 18处于同一脂质相中（5）用于含有鞘磷脂的脂质混合物以及二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）和二油酰磷脂酰胆碱（DOPC）的二元混合物。脂质相对荧光寿命没有影响，但会影响荧光各向异性。GUV和OLN-93细胞中1的翻译扩散系数与DiI-C 18报道的翻译扩散系数相同。计算吸收吸收跃迁偶极矩的方向为1。这反映在高阶脂质相中1的高稳态荧光各向异性。1的分子动力学模拟在DO