butyl ((3-(3-(2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)acetyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl ((3-(3-(2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)acetyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate
• 英文别名: 3-[3-(2-(2-ethylimidazol-1-yl)acetyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-(N-butoxycarbonyl)sulfonamide；N-butyloxycarbonyl-3-{3-[2-(2-ethylimidazol-1-yl)acetyl]phenyl}-5-iso-butyl-thiophene-2-sulfonamide；butyl N-[3-[3-[2-(2-ethylimidazol-1-yl)acetyl]phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₅S₂
• 分子量: 531.697
• InChiKey: OTPYHEJTUKIBIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸丁酯 在 三氟乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以47%的产率得到butyl ((3-(3-(2-(2-ethyl-1H-imidazol-1-yl)acetyl)phenyl)-5-isobutylthiophen-2-yl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/109048

  摘要：

  公开号：

文献信息

• N-(Methyloxycarbonyl)thiophene sulfonamides as high affinity AT2 receptor ligands
  作者：Johan Wannberg、Johan Gising、Jens Lindman、Jessica Salander、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Hanin Ablahad、Selin Hamid、Alfhild Grönbladh、Iresha Spizzo、Tracey A. Gaspari、Robert E. Widdop、Anders Hallberg、Maria Backlund、Anna Leśniak、Mathias Hallberg、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115859

  日期：2021.1

  have been synthesized. Several selective AT2 receptor ligands were identified, among those a tert-butylimidazole derivative (20) with a Ki of 9.3 nM, that demonstrates a high stability in human liver microsomes (t½ = 62 min) and in human hepatocytes (t½= 194 min). This methyloxycarbonylthiophene sulfonamide is a 20-fold more potent binder to the AT2 receptor and is considerably more stable in human liver

  已经合成了一系列间位取代的苯乙酮衍生物，包括N -（烷氧基羰基）噻吩磺酰胺片段。鉴定了几种选择性 AT2 受体配体，其中K i为 9.3 nM的叔丁基咪唑衍生物 ( 20 )在人肝微粒体 (t ½ = 62 分钟) 和人肝细胞 (t ½ = 194 分钟）。这种甲氧羰基噻吩磺酰胺是 AT2 受体结合剂的 20 倍，并且在人肝微粒体中的稳定性比先前报道和广泛研究的结构相关的 AT 2 R 原型拮抗剂3强得多(C38)。配体20作为 AT2R 激动剂并引起 AT2R 介导的预收缩小鼠主动脉的浓度依赖性血管舒张。此外，与咪唑衍生物 C38 相比，叔丁基咪唑衍生物20是 CYP3A4、CYP2D6 和 CYP2C9 的弱抑制剂。本文证明，较小的烷氧基羰基使这一系列AT2选择性化合物中的配体更不易降解，并且在烷氧基羰基截断后可以保持高AT2受体亲和力。通过对接计算结合分子动力学模拟探索了最有效的 AT
• Tricyclic Angiotensin II Agonists
  申请人：Alterman Mathias

  公开号：US20090042931A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  There is provided compounds of formula I, wherein A, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Z 1 , Z 2 , R 4 and R 5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as selective agonists of the AT2 receptor, and thus, in particular, in the treatment of inter alia gastrointestinal conditions, such as dyspepsia, IBS and MOF, and cardiovascular disorders.

  提供了公式I的化合物，其中A、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、Z1、Z2、R4和R5的含义在说明中给出，并且其药物可接受的盐，这些化合物可作为AT2受体的选择性激动剂使用，因此，特别是在治疗胃肠道疾病，如消化不良、肠易激综合症和多器官功能障碍等方面，以及心血管疾病方面具有用途。
• Tricyclic angiotensin II agonists
  申请人：Vicore Pharma AB

  公开号：US08080571B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  There is provided compounds of formula I, wherein A, X1, X2, X3, X4, Y1, Y2, Y3, Y4, Z1, Z2, R4 and R5 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as selective agonists of the AT2 receptor, and thus, in particular, in the treatment of inter alia gastrointestinal conditions, such as dyspepsia, IBS and MOF, and cardiovascular disorders.

  提供了I式化合物，其中A、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、Y3、Y4、Z1、Z2、R4和R5的含义在描述中给出，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此特别适用于治疗胃肠道疾病，如消化不良、肠易激综合征和MOF，以及心血管疾病。
• NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS
  申请人：Vicore Pharma AB

  公开号：EP1869023B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• US8080571B2
  申请人：——

  公开号：US8080571B2

  公开（公告）日：2011-12-20