(E)-2-(2,4-dichlorostyryl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-dichlorostyryl)quinoline
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]quinoline
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂N
• 分子量: 300.187
• InChiKey: CRKGOMIPNPSMOQ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 2,4-二氯苄醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-2-(2,4-dichlorostyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的苄醇好氧氧化脱氢，无金属合成烯基氮杂芳烃和2-氨基喹啉。

  摘要：

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100420

文献信息

• Iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes: a green approach to azaarene-substituted α- or β-hydroxy carboxylic derivatives and 2-alkenylazaarenes
  作者：Danwei Pi、Kun Jiang、Haifeng Zhou、Yuebo Sui、Yasuhiro Uozumi、Kun Zou

  DOI：10.1039/c4ra10939b

  日期：——

  An iron-catalyzed C(sp³)–H functionalization of methyl azaarenes with carbonyls to access the title compounds have been described.

  使用铁催化的C(sp³)-H官能团化方法，将甲基氮杂芳烃与羰基化合物反应，合成了目标化合物。

• Catalyst-free synthesis of (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp3)-H functionalization of 2-methylquinolines
  作者：Lubin Xu、Zhuzhou Shao、Liang Wang、Huaili Zhao、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.079

  日期：2014.12

  This Letter described a facile approach to synthesize (E)-2-alkenylquinoline derivatives via C(sp(3))-H functionalization of 2-methylquinolines under catalyst-free conditions. A variety of electronically and sterically diverse 2-methyl quinoline and aromatic aldehydes were well tolerated. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。