1,1'-dibutyl-2,2'-biimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1'-dibutyl-2,2'-biimidazole
• 英文别名: 1,1'-dibutyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole；1,1'-di-n-butyl-1H,1'H-2,2'-biimidazole；1-Butyl-2-(1-butylimidazol-2-yl)imidazole
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄
• 分子量: 246.355
• InChiKey: JHCNQZPRVWCEDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 1,1'-dibutyl-2,2'-biimidazole 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到1,3,1'-tributyl-2,2'-biimidazolium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  离子液体配位的钯配合物：用于Heck反应的高效且可回收的催化剂。

  摘要：

  [结构：见正文] 2,2'-联咪唑与碘丁烷的单季产物是一种离子液体，既充当溶剂，又充当催化反应的配体。通过将PdCl（2）添加到这种离子液体中以形成催化溶液，该溶液对Heck反应有效并具有良好的可回收性，从而制备了新的钯配合物。

  DOI：

  10.1021/ol048327i
• 作为产物：
  描述：

  N-丁基咪唑 在 sodium 5-methyl-2-pyridonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到1,1'-dibutyl-2,2'-biimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）/ 2-吡啶酮催化体系的好氧氧化均质偶合，高效合成联唑。

  摘要：

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。

  DOI：

  10.1039/c1cc15363c

文献信息

• Cyclometalated Ir ^III Complexes as Mitochondria‐Targeted Photodynamic Anticancer Agents
  作者：Miao Ouyang、Leli Zeng、Kangqiang Qiu、Yu Chen、Liangnian Ji、Hui Chao

  DOI：10.1002/ejic.201601129

  日期：2017.3.27

  Photodynamic therapy (PDT) is an attractive therapeutic modality with high therapeutic efficacy and less side effects compared with other therapies. Herein, we developed a series of cyclometalated IrIII complexes based on 2,2′-biimidazole with different alkyl substitutions (methyl, ethyl, propyl, and butyl). These complexes can efficiently produce singlet oxygen upon light irradiation. In vitro photocytotoxicity

  光动力疗法（PDT）是一种有吸引力的治疗方式，与其他疗法相比，具有较高的疗效和较少的副作用。在此，我们开发了一系列基于具有不同烷基取代基（甲基、乙基、丙基和丁基）的 2,2'-联咪唑的环金属化 IrIII 配合物。这些配合物可以在光照射下有效地产生单线态氧。检查了对四种细胞系（HeLa、A549、A549R 和 LO2）的体外光细胞毒性。Ir1-Ir5 表现出细胞的快速渗透、显着的线粒体积累、强烈的光毒性，并且它们在肿瘤细胞和正常细胞之间表现出高选择性。凭借最高的 1O2 量子产率，Ir5 呈现出最佳的 PDT 效率，对 HeLa 细胞具有高光毒性指数 (PI) 值 (PI = 150)。这项工作提供了一条有价值的途径，通过改变光敏剂上烷基取代的变化来调节亲脂性和其他特性，以改善 PDT 效果。此外，它们对顺铂耐药细胞系 (A549R) 的令人满意的 PDT 效果可能有助于改进化疗药物的未来发展。
• Nickel, Manganese, Cobalt, and Iron-Catalyzed Deprotonative Arene Dimerization
  作者：Thanh Truong、Joseph Alvarado、Ly Dieu Tran、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ol902970z

  日期：2010.3.19

  A number of first-row transition metal salts catalyze deprotonative dimerization of acidic arenes. Under the atmosphere of oxygen, nickel, manganese, cobalt, and Iron chlorides have been shown to dimerize five- and six-membered ring heterocycles as well as electron-poor arenes. Both tetramethylpiperidide and dicyclohexylamide bases can be employed; however, the former afford slightly higher yields.
• An Aromatic Glaser−Hay Reaction
  作者：Hien-Quang Do、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja907479j

  日期：2009.12.2

  A general method for copper-catalyzed deprotonative dimerization of arenes by employing oxygen as the terminal oxidant has been developed. Electron-rich and electron-poor heterocycles as well as electron-poor arenes are reactive. The method is tolerant to functionalities such as nitro, cyano, dialkylamino, and ester groups.
• Facile C−N Bond Cleavage Promoted by Cuprous Oxide: Formation of C−C-Coupled Biimidazole from Its Methylene-Bridged Congener
  作者：Shahulhameed Sabiah、Chen-Shiang Lee、Wen-Shu Hwang、Ivan J. B. Lin

  DOI：10.1021/om9010406

  日期：2010.1.25

  The methylenebis(N-alkylimidazolium) halides are converted to dialkylbiimidazoles by cuprous oxide wit concurrent C-N bond cleavage and C-C bond formation. This unusual C-N bond cleavage is proposed to involve a Cu(I)-NHC (N-heterocyclic carbene) complex. The reaction is unique, as it involves C-H bond activation, C-N bond cleavage, and C-C bond formation.
• Efficient synthesis of biazoles by aerobic oxidative homocoupling of azoles catalyzed by a copper(i)/2-pyridonate catalytic system
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1039/c1cc15363c

  日期：——

  A highly efficient and convenient CuCl/2-pyridonate catalytic system for oxidative homocoupling of azoles affording a biazole product has been developed. With this system, a variety of biazoles have been effectively synthesized in good to excellent yields in the presence of a very small amount of copper catalyst (1.0 mol%). It was feasible to employ air as a green oxidant.

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。