3-ethyl-1,2-dimethyl-5-methoxyindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1,2-dimethyl-5-methoxyindole
• 英文别名: 3-ethyl-5-methoxy-1,2-dimethyl-indole；3-Aethyl-5-methoxy-1,2-dimethyl-indol；1H-Indole, 3-ethyl-5-methoxy-1,2-dimethyl-；3-ethyl-5-methoxy-1,2-dimethylindole
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: JFBBRFZHBUIPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1,2-dimethyl-5-methoxyindole 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-ethyl-1,2-dimethyl-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  生物碱伊博加因的钾盐熔体

  摘要：

  从伊波加因钾盐熔体的产物中分离出两个吲哚碱B（C 20 H 26 ON 2）和C（C 20 H 26 ON 2）和中性物质C 12 H 15 ON ，但仍为未知的1,2-二甲基-证明了3-乙基-5-氧基-吲哚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360617
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-2-methyl-valeric acid 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-ethyl-1,2-dimethyl-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173

文献信息

• Platinum(ii)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated alkenes with indoles
  作者：Zhibin Zhang、Xiang Wang、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b607286k

  日期：——

  Ethylene, alpha-olefins, and vinyl arenes undergo platinum-catalyzed hydroarylation with substituted indoles in moderate to good yield.

  乙烯，α-烯烃和乙烯基芳烃与取代的吲哚进行铂催化的加氢芳基化反应，产率中等至良好。
• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• Die Kalischmelze des Alkaloids Ibogain
  作者：E. Schlittler、C. A. Burckhardt、E. Gellért

  DOI：10.1002/hlca.19530360617

  日期：——

  Aus den Produkten der Kalischmelze des Ibogains wurden zwei Indolbasen B (C20H26ON2) und C (C20H26ON2) und eine Neutralsubstanz C12H15ON isoliert, die sich durch Vergleich mit einem synthetischen Produkt als das bisher noch unbekannte 1, 2-Dimethyl-3-äthyl-5-oxy-indol erwies.

  从伊波加因钾盐熔体的产物中分离出两个吲哚碱B（C 20 H 26 ON 2）和C（C 20 H 26 ON 2）和中性物质C 12 H 15 ON ，但仍为未知的1,2-二甲基-证明了3-乙基-5-氧基-吲哚。