3-acetyl-1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)pentane-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)pentane-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JSVGVEHIJBRYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-乙酰基-1-苯基戊-2-烯-1,4-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到3-acetyl-1-phenyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  缺电子 3-Acetyl-1-arylpent-2-ene-1,4-diones 作为杂环结构单元的反应

  摘要：

  3-乙酰基-1-芳基戊-2-烯-1,4-二酮1a-c与环己酮和哌啶-4-酮2a-i的BF3辅助反应得到独特的3a,6a-二氢螺呋喃[2,3-d ][1,3]dioxoles 3 高产率。与 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones 没有发生类似的反应，但与 4-羟基色烯酮 5 的反应主要产生 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 以及呋喃色烯酮 7。缺乏戊烯二酮 1a 作为迈克尔受体与吲哚、吡咯、呋喃和 N-甲基苯胺产生相应的 1,4-加合物。特别是，吲哚加合物很容易通过 Paal-Knorr 合成转化为相应的呋喃基、吡咯基和苯硫基取代的吲哚。描述了反应细节和产物的结构确定。引言 新型杂环化合物的合成一直是有机化学的热门话题，因为它有时可以为新药物和材料的发现提供巨大的机会。环加成反应是从结构简单且容易获得的缺电子烯烃作为起始材料一步法构建复

  DOI：

  10.3987/com-17-13736

文献信息

• Reaction of Electron-Deficient 3-Acetyl-1-arylpent-2-ene-1,4-diones as a Building Block of Heterocycles
  作者：Hiroshi Nishino、Shun Kawabata、Akihiro Oishi

  DOI：10.3987/com-17-13736

  日期：——

  gave unique 3a,6a-dihydrospirofuro[2,3-d][1,3]dioxoles 3 in good to high yields. A similar reaction with the 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones did not occur, but the reaction with 4-hydroxychromenone 5 mainly produced 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 along with furochromenone 7. The reaction of the electron-deficient pentenedione 1a as a Michael acceptor with indole, pyrrole, furan, and N-methylaniline produced

  3-乙酰基-1-芳基戊-2-烯-1,4-二酮1a-c与环己酮和哌啶-4-酮2a-i的BF3辅助反应得到独特的3a,6a-二氢螺呋喃[2,3-d ][1,3]dioxoles 3 高产率。与 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones 没有发生类似的反应，但与 4-羟基色烯酮 5 的反应主要产生 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 以及呋喃色烯酮 7。缺乏戊烯二酮 1a 作为迈克尔受体与吲哚、吡咯、呋喃和 N-甲基苯胺产生相应的 1,4-加合物。特别是，吲哚加合物很容易通过 Paal-Knorr 合成转化为相应的呋喃基、吡咯基和苯硫基取代的吲哚。描述了反应细节和产物的结构确定。引言 新型杂环化合物的合成一直是有机化学的热门话题，因为它有时可以为新药物和材料的发现提供巨大的机会。环加成反应是从结构简单且容易获得的缺电子烯烃作为起始材料一步法构建复