3-乙酰基-1-苯基戊-2-烯-1,4-二酮 | 89201-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰基-1-苯基戊-2-烯-1,4-二酮
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-2-pentene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Pentene-1,4-dione, 3-acetyl-1-phenyl-；3-acetyl-1-phenylpent-2-ene-1,4-dione
• CAS: 89201-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: FLKVZDRMNYIBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  385.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰基-1-苯基戊-2-烯-1,4-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以137.7 mg的产率得到3-methyl-6-phenylpyridazine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected C–C Bond Cleavage: A Route to 3,6-Diarylpyridazines and 6-Arylpyridazin-3-ones from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones

  摘要：

  An unexpected C-C bond cleavage has been revealed in the absence of metal. This observation has been exploited to develop an efficient approach toward 3,6-iarylpyridazines and 6-arylpyridazin-3-ones from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones.

  DOI：

  10.1021/jo301751e
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-丙二酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 3-乙酰基-1-苯基戊-2-烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮之间的反应。一锅法合成高度官能化的 5-环己基亚氨基-2,5-二氢呋喃

  摘要：

  二氢呋喃是有机合成中的重要中间体，也是合成多种天然产物的重要原料。描述了通过环己基异氰化物、乙炔二羧酸二烷基酯和 1-芳基-2-烯-3-乙酰-1,4-二酮的多组分反应轻松合成高度官能化的 5cyclohexylimino-2,5-dihydrofuran 衍生物。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.628

文献信息

• Formation of Unsymmetrical 1,4-Enediones via A Focusing Domino Strategy: Cross-Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds and Methyl Ketones or Terminal Aryl Alkenes
  作者：Meng Gao、Yan Yang、Yan-Dong Wu、Cong Deng、Li-Ping Cao、Xiang-Gao Meng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol100473f

  日期：2010.4.16

  A highly efficient synthesis of unsymmetrical 1,4-enediones from 1,3-dicarbonyl compounds and methyl ketones or terminal aryl alkenes has been developed via a focusing domino strategy. Simple and readily available starting materials, mild reaction conditions, and a very simple operation are advantages of the reaction, which allow straightforward synthesis of a variety of unsymmetrical 1,4-enediones

  通过聚焦多米诺骨牌战略已开发出一种由1,3-二羰基化合物和甲基酮或末端芳基烯烃高效合成不对称1,4-二烯键的方法。简单且容易获得的起始原料，温和的反应条件和非常简单的操作是反应的优势，可以直接合成各种不对称的1,4-二烯酮。
• Highly Efficient Synthesis of 3a,6a-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>]furans via a Novel Bicyclization
  作者：Wen-Ming Shu、Yan Yang、Dong-Xue Zhang、Liu-Ming Wu、Yan-Ping Zhu、Guo-Dong Yin、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/ol400016c

  日期：2013.2.1

  A highly efficient method for the construction of 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives has been developed via a novel bicyclization, which is very valuable for the synthesis of fused furofuran compounds since it is time-saving and catalyst-free. Based on the bicyclization, a coupled domino strategy has been developed to directly construct 3a,6a-dihydrofuro[2,3-b]furan derivatives from methyl ketones

  通过新型的双环化，已经开发出了一种高效的3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物的构建方法，该方法对于合成熔融呋喃呋喃化合物非常节省时间，并且可以催化催化剂。自由。基于双环化，已开发了一种耦合多米诺骨牌策略，可直接从甲基酮构建3a，6a-二氢呋喃[2,3- b ]呋喃衍生物。
• A facile synthesis of indole–furan conjugates via integration of convergent and linear domino reactions
  作者：Yan Yang、Meng Gao、Liu-Ming Wu、Cong Deng、Dong-Xue Zhang、Yang Gao、Yan-Ping Zhu、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.058

  日期：2011.7

  The convergent and linear domino reactions have been first integrated, for the first time, to provide an efficient synthesis of indole–furan conjugates from indoles, methyl ketones, and 1,3-dicarbonyl compounds.

  融合和线性多米诺反应首次被首次整合，以提供由吲哚，甲基酮和1,3-二羰基化合物有效合成吲哚-呋喃共轭物的方法。
• Reaction of Electron-Deficient 3-Acetyl-1-arylpent-2-ene-1,4-diones as a Building Block of Heterocycles
  作者：Hiroshi Nishino、Shun Kawabata、Akihiro Oishi

  DOI：10.3987/com-17-13736

  日期：——

  gave unique 3a,6a-dihydrospirofuro[2,3-d][1,3]dioxoles 3 in good to high yields. A similar reaction with the 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones did not occur, but the reaction with 4-hydroxychromenone 5 mainly produced 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 along with furochromenone 7. The reaction of the electron-deficient pentenedione 1a as a Michael acceptor with indole, pyrrole, furan, and N-methylaniline produced

  3-乙酰基-1-芳基戊-2-烯-1,4-二酮1a-c与环己酮和哌啶-4-酮2a-i的BF3辅助反应得到独特的3a,6a-二氢螺呋喃[2,3-d ][1,3]dioxoles 3 高产率。与 2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones 没有发生类似的反应，但与 4-羟基色烯酮 5 的反应主要产生 3-furfuryl-4-hydroxychromenone 6 以及呋喃色烯酮 7。缺乏戊烯二酮 1a 作为迈克尔受体与吲哚、吡咯、呋喃和 N-甲基苯胺产生相应的 1,4-加合物。特别是，吲哚加合物很容易通过 Paal-Knorr 合成转化为相应的呋喃基、吡咯基和苯硫基取代的吲哚。描述了反应细节和产物的结构确定。引言 新型杂环化合物的合成一直是有机化学的热门话题，因为它有时可以为新药物和材料的发现提供巨大的机会。环加成反应是从结构简单且容易获得的缺电子烯烃作为起始材料一步法构建复
• 2-Indolymethanols as 4-atom-synthons in oxa-Michael reaction cascade: access to tetracyclic indoles
  作者：Tian-Jiao Han、Min-Can Wang、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1039/d1cc03653j

  日期：——

  The first Brønsted acid-catalyzed oxa-Michael reaction cascade of 2-indolylmethanols with trione alkenes was accomplished. By using this practical approach, a variety of tetracyclic indoles were readily created in an ordered sequence with excellent regio- and diastereoselectivity. 2-Indolylmethanols commendably served as four-atom synthons, as opposed to the common three-atom synthons in the previous

  第一个 Brønsted 酸催化的 2-吲哚甲醇与三酮烯烃的 oxa-Michael 反应级联完成。通过使用这种实用的方法，可以很容易地以有序的顺序创建各种四环吲哚，并具有出色的区域选择性和非对映选择性。与之前文献报道中常见的三原子合成子不同，2-吲哚甲醇作为四原子合成子值得称赞。通过使用强布朗斯台德酸催化剂，区域选择性问题得到了很好的处理。此外，提出了它通过氢键相互作用激活底物和加速随后的分子内环化和脱水的双重作用，以解释高反应效率。