4-(3-azidopropoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-azidopropoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-azidopropyloxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: VSKHIGZWONBJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-azidopropoxy)benzaldehyde 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(4-(3-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propoxy)benzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of isoniazid and their in vitro and in vivo antimycobacterial activity evaluation

  摘要：

  We report herein the synthesis and antimycobacterial activity of 1,2,3-triazole derivatives of isoniazid. Most of the compounds exhibited potent activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain with MIC99 values ranging from 0.195 to 1.56 mu M in vitro. One compound showed better in vitro activity than the reference, whereas five compounds were equally potent to the reference compound isoniazid. The cytotoxicity of these compounds was studied against THP-1 cell line and no toxicity was observed even at 50 mu M concentration. The compound with most potent in vitro activity was evaluated for in vivo in murine model of tuberculosis and significantly reduced bacillary load in both lungs and spleen at 10 weeks post-treatment. However this clearance effect was more pronounced in the case of spleen. Molecular docking and molecular dynamics simulations have been performed using two targets 2IDZ 1 (wild type Enoyl-acyl-carrier-protein reductase) and 4DQU 2 (mutant type Enoyl-acyl-carrier-protein reductase) to study the binding orientation and stability of the compound 47. Docking studies proved compound 47 fit well into the binding pocket of both the targets. Molecular dynamic simulations concluded that the highest active compound 47 in complex with 4DQU was more stable when compared to the 2IDZ. We believe that further optimization of these molecules may lead to potent anti-tubercular agents. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.005
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-(3-azidopropoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有独特功能的pH活化红色荧光BODIPY染料的合成

  摘要：

  合成了一系列可调的pH依赖型BODIPY染料，并在Knoevenagel与各种醛的缩合反应中进一步进行了功能化。以这种方式，在不损害它们的pH依赖性的情况下，获得了含有炔，叠氮化物或羧酸（被其甲基酯掩盖）作为连接位点的单官能染料以及不对称双官能染料。此外，与它们的四甲基前体相比，这些染料的荧光激发和发射最大值显示出明显的红移。

  DOI：

  10.1021/ol202379w

文献信息

• Aminoisoquinolines and aminotheinopyridine derivatives and their use as
  申请人：Astra Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US06063789A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R, R.sup.1, R.sup.2, and R.sup.3 and A are as defined herein, together with pharmaceutically acceptable salts, enantiomers or tautomers are useful as pharmaceuticals, particularly in the treatment of inflammatory disease.

  式I的化合物##STR1##其中R、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3以及A如本文所定义，连同药学上可接受的盐、对映体或互变体，在药物中具有用途，特别是在治疗炎症性疾病方面。
• A novel BODIPY-Schiff base-based colorimetric and fluorometric dosimeter for Hg²⁺, Fe³⁺ and Au³⁺
  作者：Huan-ren Cheng、Ying Qian

  DOI：10.1039/c5ra15546k

  日期：——

  A simple Schiff base-based multi-targets dosimeter for Hg²⁺, Fe³⁺ and Au³⁺ has been reported.

  报道了一种基于简单希夫碱的多靶标剂，用于Hg²⁺、Fe³⁺和Au³⁺。
• Synthesis and fluorescence properties of a boron-dipyrrin functionalized perylenediimide derivative
  作者：Huan-ren Cheng、Ying Qian、Yang Yang、Hui-ling Liu

  DOI：10.1039/c5ra17664f

  日期：——

  A dual-channel dendritic chemosensor for Hg²⁺ with high FRET efficiency was designed and synthesized.

  设计并合成了一种具有高FRET效率的双通道树突化学传感器，用于Hg²⁺。
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Novel Triazole Linked Chromone Biheterocycle Analogs
  作者：Jilla Soujanya、D. Ravisankar Reddy、Gade Kalyani

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23420

  日期：——

  selected in this study to develop new efficient, simple, economically viable and biologically active synthetic compounds. All the novel derivatives of triazole linked chromone biheterocycles were synthesized via a click chemistry procedure and screened for in vitro antimicrobial, antifungal and antioxidant studies. Among them, the compounds CRN-F (IC50 = 35.97), CRN-H (IC50 = 28.76) and CRN-J (IC50 = 29

  目前的工作重点是合成新型色酮双杂环类似物，然后通过物理化学和光谱技术（如 FTIR、质谱和 NMR 光谱）对其进行表征。碱性三唑杂环及其类似物具有不同的生物学特性。当一种生物活性分子与另一种生物活性分子连接时，产物显示出更高的效力（双杂环）。本研究选择色酮和三唑来开发新型高效、简单、经济可行且具有生物活性的合成化合物。所有三唑连接色酮双杂环的新型衍生物均通过点击化学程序合成，并筛选用于体外抗菌、抗真菌和抗氧化研究。其中，化合物CRN-F（IC50 = 35.97）、CRN-H（IC50 = 28.76）和CRN-J（IC50 = 29.72）与对照品抗坏血酸（IC50 = 23.07）相比具有显着的自由基清除活性。 ）。与参考标准相比，其中一些新型衍生物表现出中等的抗菌和抗真菌活性。因此，新型色酮双杂环类似物发挥了针对氧化损伤的保护作用。
• 一种近红外发射有机光敏分子、其制备方法及应用
  申请人：扬州工业职业技术学院

  公开号：CN113861225A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本案涉及一种近红外发射有机光敏分子、其制备方法及应用，光敏分子的构筑主要是基于苝酰亚胺进行光敏化修饰，然后通过温和的点击反应将此光敏基团和氟化硼吡咯发光体链接，所述光敏分子化合物具有以下结构式：其中R1选自苯基、取代苯基、杂环芳基、乙醇氨基、聚醇氨基、C6～16的烷基。本发明提供的基于苝酰亚胺的光敏分子的紫外光谱和荧光光谱对质子具有快速的光信号响应，对质子相比于对其他离子表现出高度的选择性和灵敏度，并且响应时间快；合成方法简单，具有分子内能量转移作用，对pH敏感；可通过修饰所包含R基团的种类来调节分子的溶解性，这对光敏分子在生物显微成像或者作为生物光诊断具有重要的意义。