1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-((pyrazine-2-carboxamido)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-((pyrazine-2-carboxamido)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-7-[3-methyl-4-[(pyrazine-2-carbonylamino)methyl]piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₆O₅
• 分子量: 510.525
• InChiKey: NMMURGFELOBFNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 、 聚合甲醛 、 加替沙星 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以60%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-7-(3-methyl-4-((pyrazine-2-carboxamido)methyl)piperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡嗪酰胺曼尼希碱的合成及其抗结核特性。

  摘要：

  通过使用微波辐射使PAZ，甲醛和各种取代的哌嗪反应，已合成了一系列吡嗪酰胺（PAZ）曼尼希碱，产率为46％至86％。评价合成的化合物在体外和体内对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的抗分枝杆菌活性。在合成的化合物中，1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-（3-甲基-4-（（吡嗪-2-羧氨基）甲基）哌嗪-1-基）-发现4-氧代喹啉-3-羧酸（17）是体外活性最高的化合物，其对MTB和耐多药MTB的MIC分别为0.39和0.2 microg / mL。在体内动物模型17中，分别以1.86和1.66-log10的保护作用降低了肺和脾脏组织中的细菌载量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.064

文献信息

• Synthesis of pyrazinamide Mannich bases and its antitubercular properties
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Sushma Pobba Reddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.064

  日期：2006.4

  A series of pyrazinamide (PAZ) Mannich bases has been synthesized by reacting PAZ, formaldehyde, and various substituted piperazines using microwave irradiation with the yield ranging from 46% to 86%. The synthesized compounds were evaluated for antimycobacterial activity in vitro and in vivo against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (MTB). Among the synthesized compounds, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,

  通过使用微波辐射使PAZ，甲醛和各种取代的哌嗪反应，已合成了一系列吡嗪酰胺（PAZ）曼尼希碱，产率为46％至86％。评价合成的化合物在体外和体内对结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的抗分枝杆菌活性。在合成的化合物中，1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-8-甲氧基-7-（3-甲基-4-（（吡嗪-2-羧氨基）甲基）哌嗪-1-基）-发现4-氧代喹啉-3-羧酸（17）是体外活性最高的化合物，其对MTB和耐多药MTB的MIC分别为0.39和0.2 microg / mL。在体内动物模型17中，分别以1.86和1.66-log10的保护作用降低了肺和脾脏组织中的细菌载量。