sodium (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid sodium salt；sodium (2S,5R)-7-oxo-6-benzyloxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；Sodium (1R,2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate；sodium;(2S,5R)-7-oxo-6-phenylmethoxy-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₂O₄*Na
• 分子量: 298.274
• InChiKey: WMJQXLGGFODMFW-LYCTWNKOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -10.0~20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 齐特巴坦
  参考文献：
  名称：

  新型β-内酰胺增强剂齐德巴坦（WCK 5107）的高效聚合合成策略的设计和开发

  摘要：

  Zidebactam (WCK 5107) 是一种新型β-内酰胺增强剂 (BLE)，由 Wockhardt 开发，对多种革兰氏阴性病原体表现出独立的抗菌活性。齐德巴坦被称为β-内酰胺“增强剂”，因为与伙伴β-内酰胺药物联合使用时，齐德巴坦不仅可以抑制β-内酰胺酶，还可以靶向PBP2并增强伙伴药物的效力。该手稿详细介绍了Zidebactam的立体选择性合成，以及制备稳定的(2S,5R)-6-benzyloxy-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]钠盐的技术/工艺。 ]-辛烷-2-甲酸和手性纯侧链，N -Boc-( R )-(-)-哌啶甲酸乙酯通过手性拆分得到。通过DBO羧酸的钠盐与Boc-( R )-(-)-乙基哌啶酰肼的偶联，然后进行必要的化学转化，实现了齐达巴坦的聚合合成。单晶X射线分析建立了齐德巴坦的立体化学，经验式为C 13 H 21 N 5 O 7 S.2H

  DOI：

  10.1007/s11696-023-03176-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-((benzyloxy)amino)-1-(tert-butoxycarbonyl)piperidine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 sodium (2S,5R)-6-(benzyloxy)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由瑞拉巴坦中间体合成双环β-内酰胺酶抑制剂瑞拉巴坦衍生物

  摘要：

  我们已经开发出高效的化学方法，可以从可从过程化学方法中获得的Relabactam中间体制备两种关键中间体。新的中间体使我们能够快速合成其他Ralebactam衍生物，例如化合物1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.06.018

文献信息

• [EN] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DU 7-OXO-6-(SULFO-OXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017098425A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Compounds of Formula (I), their preparation, and use in preventing or treating a bacterial infection are disclosed. (I)

  化合物的公式（I），它们的制备以及在预防或治疗细菌感染中的用途被披露。（I）
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF SODIUM (2S, 5R)-6-(BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2S, 5R)-6-(BENZYLOXY)-7-OXO-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-2-CARBOXYLATE DE SODIUM
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015150941A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A process for preparation of a compound of Formula (I) is disclosed.

  公开了一种制备化合物（I）的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2018158619A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in treating and/or preventing bacterial infections are disclosed.

  化合物的化学式（I），或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗和/或预防细菌感染中的用途被披露。
• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• [EN] NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS AZOTÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2015052682A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Compound of Formula (I), its preparation and use in preventing or treating bacterial infection is disclosed. Formula (I)

  化合物的公式（I），其制备以及在预防或治疗细菌感染中的用途已被披露。公式（I）