N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 286.718
• InChiKey: TULYJKONSFCGOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(4-(N-(4-(bromomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-ylacetyl)amino)phenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新一代抗乳腺癌药物。

  摘要：

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103593
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(4-(benzo[d]oxazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑衍生物作为新一代抗乳腺癌药物。

  摘要：

  合成了新的2-取代的苯并恶唑衍生物，并筛选了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的体外抗增殖活性。除了体外抑制野生和突变的表皮生长因子受体（EGFR）酶外，进一步测定了对MCF-7细胞具有最高活性的化合物4b，4d和11c对A431和HCC827癌细胞的细胞毒性活性。化合物11c对A431细胞最有活性，它对EGFRWT表现出有效的抑制作用，而化合物4b和4d则比埃洛替尼对突变的EGFRL858R具有更高的效力。化合物4a，6c和8a对MDA-MB-231癌细胞表现出最强的细胞毒活性，其中化合物4a和6c的潜在芳香化酶（ARO）抑制剂比来曲唑稍弱。用化合物4b，4d，11c处理的MCF-7细胞和用化合物4a，6c和8a处理的MDA-MB-231细胞表现出caspase-9蛋白水平的显着过表达，并引起G1前细胞凋亡和细胞周期停滞在G2 / M期除高膜联蛋白V结合亲和力外，还表明细胞凋亡

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103593

文献信息

• Small molecule inhibition of microRNA-21 expression reduces cell viability and microtumor formation
  作者：Nicholas Ankenbruck、Rohan Kumbhare、Yuta Naro、Meryl Thomas、Laura Gardner、Cole Emanuelson、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.044

  日期：2019.8

  one of the most established oncogenic miRNAs, is found to be upregulated in a wide range of cancers making it an attractive therapeutic target. Employment of a luciferase-based live-cell reporter assay in a high-throughput screen of >300,000 small molecules led to the discovery of a new class of ether-amide miR-21 inhibitors. Following a structure-activity relationship study, an optimized lead molecule

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
• [EN] BENZOXAZOLE DERIVATIVE COMPOUNDS WITH ANTICANCER EFFECTS<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLE AYANT DES EFFETS ANTICANCÉREUX
  申请人：ANADOLU UNIV

  公开号：WO2020204864A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to novel benzoxazole derivative compounds with anticancer effects and the use of these compounds in the treatment of various cancer types. In the present invention, anticarcinogenic compounds are obtained by using the precursor of 6-diamino-N-(4-(5-fluorobenzo[d]thiazo]e-2-yl)-2- rnethyIphenyl)hexanamide

  本发明涉及具有抗癌作用的新型苯并噁唑衍生物化合物以及这些化合物在治疗各种癌症类型中的应用。在本发明中，通过使用6-二氨基-N-(4-(5-氟苯并[ d ]噻唑]e-2-yl)-2- rnethyIphenyl)hexanamide的前体获得抗癌化合物。
• Synthesis of some new benzoxazole derivatives and investigation of their anticancer activities
  作者：Derya Osmaniye、Büşra Korkut Çelikateş、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Betül Kaya Çavuşoğlu、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112979

  日期：2021.1

  anticancer activity. In this study, it is aimed to obtain new phortress analogues by bioisosteric replacement of benzothiazole core in the structure to benzoxazole ring system. Synthesis of compounds (3a-3p) were performed according to literature methods. Their structures were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR and HRMS spectroscopic methods. Cytotoxicity (MTT), inhibition of DNA synthesis and flow

  Phortress是一种抗癌前药，其活性代谢产物（5F-203）是芳烃受体（AhR）的有效激动剂。5F-203开启细胞色素P450 CYP1A1基因表达，因此具有抗癌活性。在这项研究中，其目的是通过生物等位取代苯并噻唑环结构中的苯并噻唑核心，从而获得新的phortress类似物。根据文献方法进行化合物（3a-3p）的合成。通过IR，1 H-NMR，13阐明了它们的结构。C-NMR，2D-NMR和HRMS光谱法。应用细胞毒性（MTT），抑制DNA合成和流式细胞分析法测定化合物对结肠（HT-29），乳房（MCF7），肺（A549），肝（HepG2）和脑（C6）的抗癌活性癌细胞类型。当与参考药物阿霉素比较时，化合物3m和3n对致癌细胞系显示出非常有吸引力的抗癌作用。由于与的结构相似，因此对3m和3n进行了生物转化研究通过LCMS-IT-TOF系统检查并确定了这些化合物的可能代谢产物。还研究了这些化合物对CYP1A1
• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Modeling of Some Benzothiazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Amany Belal、Hany A. Omar、Lamees Hegazy、Mostafa E. Rateb

  DOI：10.1002/ardp.201300044

  日期：2013.7

  A new series of benzothiazoles and benzoxazoles was synthesized using 4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenylamine and 4‐benzoxazol‐2‐yl‐phenylamine as starting materials. All the prepared compounds were evaluated for their antitumor activities against human breast cancer cell lines, MCF‐7 and MDA‐231, using 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability analysis. Almost all the

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。
• Synthesis and Spectral Studies of a Novel Benzoxazole-Derived Fluorescent Probe for Hg²⁺
  作者：Yong Zhang、Yi-Chao Wang、Jia-Geng Mei、Na-Na Yang、Wei-Na Wang、Si-Fan Ai、Zhi-Qiang Fang

  DOI：10.3184/174751916x14599541191262

  日期：2016.5

  novel turn-off fluorescent probe bearing a benzoxazole fluorophore has been synthesised and characterised. Its recognition properties towards different metal ions have been researched by spectrometry. The probe was highly selective and sensitive to Hg2+ and showed a complexation ratio towards Hg2+ of 1:1. Its fluorescence intensity varied almost linearly with the concentration of Hg2+ (1.6~8.6 μmol

  已经合成并表征了一种带有苯并恶唑荧光团的新型关闭荧光探针。光谱法研究了其对不同金属离子的识别特性。该探针对 Hg2+ 具有高度选择性和敏感性，对 Hg2+ 的络合比为 1:1。其荧光强度随Hg2+浓度(1.6~8.6 μmol L-1)几乎呈线性变化，估计Hg2+的检测限为0.68 μmol L-1。