(6S,7S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4,4,7-trimethyl-6-isopropenyl-7-vinylnaphthalen-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4,4,7-trimethyl-6-isopropenyl-7-vinylnaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (6S,7S)-7-ethenyl-4,4,7-trimethyl-6-prop-1-en-2-yl-3,5,6,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: SENIBXFUYZXMJK-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 吡啶 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-4-isopropenyl-3-methyl-3-vinylcyclohexanone 、 (4S,5S)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-one 、 (6S,7S)-3,4,5,6,7,8-Hexahydro-4,4,7-trimethyl-6-isopropenyl-7-vinylnaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone

  摘要：

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00467g

文献信息

• Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Niklas Meine、M. Carmen Pérez-Morales、Julieta V. Catalán

  DOI：10.1039/c0ob00467g

  日期：——

  Highly efficient preparations of anticancer β-elemene and other bioactive elemanes were carried out using the natural product germacrone as a renewable starting material. The syntheses were achieved in only 3–5 steps with excellent overall yields (43–54%). An enantioselective approach to these molecules is also described

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。