ethyl 3,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3,5-dimethyl-4-oxofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: GKKJDNOQLJWZGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-4-羟基喹啉-2(1h)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.12h， 生成 ethyl 3,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Rap-Stoermer反应可靠地合成线性和角呋喃喹啉

  摘要：

  我们通过常规和微波方法通过Rap-Stoermer反应合成了新颖的线性和有角呋喃喹啉，提高了收率。最初，我们从3-乙酰基-6-氯-4-苯基-1H-喹啉-2-酮和三种不同的α-卤代羰基化合物：氯乙酰苯，氯乙酸乙酯和氯乙酰胺合成了线性呋喃[2,3- b ]喹啉。通过利用3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1 H-喹啉-2-酮和α-卤代羰基化合物，该方法的范围进一步扩展到角呋喃[3,2- c ]喹啉的合成。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1885-8

文献信息

• A New Synthesis of 4-Alkyl/Aryl-5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones and Molecular Rearrangement of Their 3-Bromo Derivatives to 2-Alkyl/Aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic Acids
  作者：Antonín Klásek、Kamil Koristek、Petr Sedmera、Petr Halada

  DOI：10.3987/com-02-9681

  日期：——

  with ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate leads to 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5-diones (2), which were brominated to 3-bromo derivatives (4). Alkaline hydrolysis of 4 gives 2-alkyl/aryl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-3-carboxylic acids (6), which were decarboxylated to 2-alkyl/aryl-5H-furo[3,2-c]quinolin-4-ones (8). The reaction of 3-acetyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one

  用 (三苯基正膦亚基) 乙酸乙酯处理 3-acyl-4-hydroxy-1H-quinolin-2-ones (1) 得到 5,6-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5 -二酮 (2)，其被溴化为 3-溴衍生物 (4)。4 的碱性水解得到 2-烷基/芳基-4-氧代-4,5-二氢呋喃[3,2-c]喹啉-3-羧酸 (6)，将其脱羧为 2-烷基/芳基-5H-呋喃[3,2-c]quinolin-4-ones (8)。3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1H-喹啉-2-酮（Ia）与氯代乙酸乙酯（三苯基正膦亚基）的反应不仅在乙酰基上进行，而且在酰胺基上也进行，得到乙基3的混合物,5-dimethyl-4-oxo-4,5-dihydrofuro[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (11a) 和 4,6-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyrano
• Robust synthesis of linear and angular furoquinolines using Rap–Stoermer reaction
  作者：Devadoss Karthik Kumar、Rayappan Rajkumar、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1007/s10593-016-1885-8

  日期：2016.5

  Rap–Stoermer reaction by conventional as well as microwave method that furnished an enhanced yield. Initially, we synthesized linear furo[2,3-b]quinolines from 3-acetyl-6-chloro-4-phenyl-1H-quinolin-2-one and three different α-halocarbonyl compounds: chloroacetophenone, ethyl chloroacetate, and chloroacetamide. The scope of the methodology was further extended to the synthesis of angular furo[3,2-c]quinolines

  我们通过常规和微波方法通过Rap-Stoermer反应合成了新颖的线性和有角呋喃喹啉，提高了收率。最初，我们从3-乙酰基-6-氯-4-苯基-1H-喹啉-2-酮和三种不同的α-卤代羰基化合物：氯乙酰苯，氯乙酸乙酯和氯乙酰胺合成了线性呋喃[2,3- b ]喹啉。通过利用3-乙酰基-4-羟基-1-甲基-1 H-喹啉-2-酮和α-卤代羰基化合物，该方法的范围进一步扩展到角呋喃[3,2- c ]喹啉的合成。