1-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD12551293
• 分子量: 285.39
• InChiKey: ZLEOZHXPSHDAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2-巯基苯并噻唑 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 以87%的产率得到1-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子间电荷转移的可见光促进 CS 交叉耦合

  摘要：

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07390

文献信息

• PHOTOCATALYST-FREE, LIGHT-INDUCED CARBON-SULFUR CROSS-COUPLING METHODS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, A BODY CORPORATE

  公开号：US20180370911A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  In one aspect, the invention provides a method of promoting a carbon-sulfur bond forming reaction. In certain embodiments, the reaction comprises cross-coupling of a(n) (hetero)aryl halide with a thiol to form the carbon-sulfur bond, wherein the method is promoted by light irradiation in the absence of a photocatalyst. In other embodiments, the cross-coupling reaction can be promoted through visible light irradiation, including sunlight.

  在某个方面，该发明提供了一种促进碳硫键形成反应的方法。在某些实施例中，该反应包括(hetero)aryl卤化物与硫醇的交叉偶联，形成碳硫键，其中该方法在没有光催化剂的情况下通过光照促进。在其他实施例中，交叉偶联反应可以通过可见光照射来促进，包括阳光。
• Fe₃O₄@ABA-aniline-CuI nanocomposite as a highly efficient and reusable nanocatalyst for the synthesis of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls
  作者：Mingzhe Sun、Wei Liu、Wei Wu、Qun Li、Li Shen

  DOI：10.1039/d3ra03069e

  日期：——

  difficult reactions and the synthesis of complexed molecules such as benzothiazole-sulfide aryls. In this work, CuI was successfully immobilized on the surface of magnetic Fe3O4 nanoparticles modified with aniline and 4-aminobenzoic acid [Fe3O4@ABA-Aniline-CuI nanocomposite] and its catalytic activity was investigated in the preparation of a broad range of benzothiazole-sulfide aryls and heteroaryls through

  研究二芳基硫醚和苯并噻唑在有机合成中很重要，因为许多天然和医药产品都含有这些支架。近年来，含有苯并噻唑硫芳基化合物作为重要的生物分子的合成研究受到了广泛关注。多组分反应是执行困难反应和合成复杂分子（例如苯并噻唑-硫化物芳基）的最流行的策略。在这项工作中，CuI 成功固定在苯胺和 4-氨基苯甲酸修饰的磁性 Fe3O4 纳米粒子 [Fe3O4@ABA-苯胺-CuI 纳米复合材料] 的表面，并通过以下方法研究了其在制备多种苯并噻唑硫化物芳基和杂芳基中的催化活性：以KOAc为碱，以PEG-400为溶剂，2-碘苯胺与二硫化碳、芳基或杂芳基碘化物的一锅三组分反应。TEM和SEM图像显示Fe3O4@ABA-苯胺-CuI颗粒的形状为球形，颗粒尺寸约为12-25纳米。
• Visible-Light-Promoted C–S Cross-Coupling via Intermolecular Charge Transfer
  作者：Bin Liu、Chern-Hooi Lim、Garret M. Miyake

  DOI：10.1021/jacs.7b07390

  日期：2017.10.4

  Disclosed is a mild, scalable, visible-light-promoted cross-coupling reaction between thiols and aryl halides for the construction of C-S bonds in the absence of both transition metal and photoredox catalysts. The scope of aryl halides and thiol partners includes over 60 examples and therefore provides an entry point into various aryl thioether building blocks of pharmaceutical interest. Furthermore

  公开了一种温和的、可扩展的、可见光促进的硫醇和芳基卤化物之间的交叉偶联反应，用于在没有过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下构建 CS 键。芳基卤化物和硫醇伙伴的范围包括 60 多个例子，因此提供了进入各种具有药用价值的芳基硫醚构件的切入点。此外，为了证明其效用，该 CS 耦合方案被应用于药物合成和活性药物成分的后期修饰。紫外-可见光谱和时间相关的密度泛函理论计算表明，硫醇盐-芳基卤化物电子供体-受体复合物中可见光促进的分子间电荷转移允许在没有催化剂的情况下进行反应。