trans-(+/-)-4-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-2-benzoyl-3-heptyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-(+/-)-4-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-2-benzoyl-3-heptyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R)-4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3-heptyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₂S₂
• 分子量: 513.725
• InChiKey: YZBPGYLXGFGPTB-GIGWZHCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-(1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基)-1-苯基乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到trans-(+/-)-4-(benzothiazol-2-yl)sulfanyl-2-benzoyl-3-heptyl-5-phenyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted 2,3-Dihydrofurans by One-Step Cyclization of β-Ketosulfides of Benzothiazole and Aldehydes in Ionic Liquids

  摘要：

  A stereoselective synthesis of tetrasubstituted 2,3-dihydrofurans was carried out in n-butylpyridinium tetrafluoroborate ([bpy(+)] [BF4-]) as solvent. The reaction proceeds smoothly in one step starting from simple materials such as aldehydes and beta-ketosulfides of benzothiazole. A comparison between several ionic liquids (ILs) is presented, and the role of the benzothiazolyl moiety is discussed. Workup proved to be very easy and recycling of IL possible.

  DOI：

  10.1021/jo026849a