2-(nitromethylene)thiazolidine | 66357-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(nitromethylene)thiazolidine
• 英文别名: 2-(Nitromethylidene)-1,3-thiazolidine
• CAS: 66357-40-2
• 化学式: C₄H₆N₂O₂S
• 分子量: 146.17
• InChiKey: IDEZECZCLMOIJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143°C
• 沸点：
  278.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 毒性总结

模拟神经递质的作用，既有兴奋性又有抑制性效果，最终阻断突触后的尼古丁受体。

Acts as a neurotransmitter mimic , having both excitatory and depressant effects, eventually blocking postsynaptic nicotinic receptors. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

硝基甲烯是有神经毒性的。(T10)

Nitromethylenes are neurotoxic. (T10)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯雪梨酮 、 2-(nitromethylene)thiazolidine 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到(Z)-2-(nitro((E)-phenyldiazenyl)methylene)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Coupling Reaction of N-Aryl Sydnones with 2-Nitromethylenethiazolidine: Unexpected Formation of (Z)-2-(Nitro((E)-p-substitutedphenyldiazenyl)methylene)thiazolidines

  摘要：

  Reaction of N-aryl sydnones with 2-nitro-methylenethiazolidine straightforwardly gives rise to the formation of (Z)-2-(nitro((E)-p-substitutedphenyldiazeny1)methylene)thiazolidines in xylene and dimethoxyethane under microwave irradiation. A meaningful and plausible mechanism for this transformation is proposed, which anticipates the extrusion of an aceto-lactone-like moiety before a coupling occurs. The structures of all the new compounds were identified on the basis of the data obtained from the NMR, IR. X-ray diffraction spectra, HRMS measurements, and physical characteristics.

  DOI：

  10.1021/jo5010229
• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-(nitromethylene)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  七元氮杂桥新烟碱类化合物的结构修饰，以研究其对蜜蜂的影响

  摘要：

  为了探索七元氮杂桥联新烟碱类化合物的结构与对蜜蜂的毒性之间的关系，通过取代吡啶环并改变吡啶环上的取代基，合成了16种新颖的七元氮杂桥联新烟碱类化合物。 ，我们先前开发的氮杂桥联新烟碱类1-[（（6-氯吡啶基-3-基）甲基）]-10-（2,5-二甲基苯基）-9-硝基-的吸电子基团NO 2和咪唑环2,3,5,6,7,8-六氢-1 H -5,8-表亚氨基咪唑氮杂（C-29）。cow豆蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫生物活性。）和这些化合物的蜜蜂毒性进行了测试。一些标题化合物对against豆蚜虫具有良好的杀虫活性。结果还表明，某些标题化合物的蜜蜂毒性低于C-29和吡虫啉的蜜蜂毒性。这表明改变新烟碱类上的取代基可影响这些类似物对蜜蜂的毒性。

  DOI：

  10.1177/17475198211012237
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-2-(N-methyl-4-(trifluoromethyl) benzamido)acetic acid 在 乙酸酐 、 2-(nitromethylene)thiazolidine 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到4-三氟甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸的一些反应

  摘要：

  摘要 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与乙酸酐在2-硝基亚甲基噻唑烷存在下原位生成2,4-二芳基取代的münchnones，后者是最有可能充当碱，并出乎意料地发生 Dakin-West 型反应和同时发生的自氧化反应，导致 (E)-1-(N,4-二甲基苯甲酰胺基)-1-(4-氟苯基)prop-1 的形成-en-2-yl 乙酸盐、4-取代苯基-N-甲基-N-(4-取代苯甲酰基)苯甲酰胺和对-取代苯甲酸。此外，通过 2-(4-取代苯基)-2-(N-甲基-N-4-取代苯甲酰氨基)乙酸与环己基、异丙基碳二亚胺之间的反应，描述了一种新颖且有效的获得 N-酰基脲衍生物的方法。一个基地的存在。所有新产品的结构均基于 NMR 和 IR 光谱以及 X 射线衍射数据和 HRMS 测量进行鉴定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1489966

文献信息

• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,8-Naphthyridine Derivatives from Heterocyclic Ketene Aminals, Malononitrile Dimer, and Aryl Aldehydes
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Feilong Sun、Fengjuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1378823

  日期：——

  was developed for the access of multisubstituted 1,8-naphthyridine derivatives through a one-pot, three-component protocol from heterocyclic ketene animals, malononitrile dimer, and aryl aldehydes in high yields. The 1,8-naphthyridines were formed via Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, and intramolecular cyclization.

  开发了一种高效、通用的方法，用于通过单锅、三组分方案从杂环乙烯酮动物、丙二腈二聚体和芳基醛中以高产率获取多取代的 1,8-萘啶衍生物。1,8-萘啶是通过 Knoevenagel 缩合、氮杂-烯反应、亚胺-烯胺互变异构和分子内环化形成的。
• Rapid synthesis of (<i>E</i>)-5-amino-<i>N′</i>-benzylidene-8-nitro-7-aryl-3,7-dihydro-2<i>H</i>-thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridine-6-carbohydrazide derivatives
  作者：Mohammad Bayat、Fahimeh Sadat Hosseini

  DOI：10.1080/17415993.2017.1422504

  日期：2018.5.4

  novel thiazolo/oxazolo pyridine derivatives were synthesized via an efficient, one-pot, multi-component reaction of enamines derived from the addition of cysteamine hydrochloride/ethanolamine to 1,1-bis(methylthio)-2-nitroethene with aromatic aldehydes and cyanoacetohydrazide in the presence of catalytic amount of Et3N. This reaction includes some important aspects like simple operation under mild conditions

  摘要：通过将半胱胺盐酸盐/乙醇胺加成到 1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯和芳香族化合物所衍生的烯胺的高效、一锅多组分反应，合成了多种新型噻唑并/恶唑并吡啶衍生物。醛和氰基乙酰肼在催化量的 Et3N 存在下。该反应包括一些重要的方面，如温和条件下操作简单、原子经济性高、反应物易于获得、后处理程序简单以及使用 EtOH/H2O 作为绿色反应介质。图形概要
• [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MEK INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES SULFONAMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011054828A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to compounds of Formula (IA) Where R1a, R1b, X, R2a, R2b, W, R3, R4, and R5 are as defined herein as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have been shown to act as MEK inhibitors which may be useful in the treatment of hyperproliferative diseases, like cancer and inflammation.

  本发明涉及式（IA）的化合物，其中R1a、R1b、X、R2a、R2b、W、R3、R4和R5如本文所定义，以及其药用盐。已证明这些化合物可作为MEK抑制剂，可能在治疗高增殖性疾病，如癌症和炎症中有用。