6-(3-phenylpropoxy)-1,3-benzoxathiol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(3-phenylpropoxy)-1,3-benzoxathiol-2-one
• 英文别名: 6-(3-Phenylpropoxy)-1,3-benzoxathiol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: HADRYQPPQFYZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻克索酮 、 1-溴-3-苯基丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以13.4%的产率得到6-(3-phenylpropoxy)-1,3-benzoxathiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑酮类似物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂被认为是有用的治疗剂，并在临床上用于治疗抑郁症和帕金森氏病。此外，MAO抑制剂也正在研究中，以治疗某些心血管疾病，并可能有助于戒烟。为了发现抑制MAO的新型化合物，本研究研究了一系列2 H -1,3-苯并氧杂-2-酮类似物对人的MAO抑制作用。结果表明，苯并恶唑酮是有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为0.003至0.051μM。尽管苯并恶唑酮对MAO-B亚型具有选择性，但两种化合物对IC 50表现出良好的MAO-A抑制作用值为0.189和0.424μM。透析研究表明，所选化合物可逆地抑制MAO。因此可以得出结论，苯并恶噻酮类适用于MAO-B抑制剂的设计和开发，并且在某些情况下还可以实现良好的MAO-A抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.034

文献信息

• Inhibition of monoamine oxidase by benzoxathiolone analogues
  作者：Samantha Mostert、Anél Petzer、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.034

  日期：2016.2

  Inhibitors of the monoamine oxidase (MAO) enzymes are considered useful therapeutic agents, and are used in the clinic for the treatment of depressive illness and Parkinson’s disease. In addition, MAO inhibitors are also under investigation for the treatment of certain cardiovascular pathologies and as possible aids to smoking cessation. In an attempt to discover novel classes of compounds that inhibit

  单胺氧化酶（MAO）酶的抑制剂被认为是有用的治疗剂，并在临床上用于治疗抑郁症和帕金森氏病。此外，MAO抑制剂也正在研究中，以治疗某些心血管疾病，并可能有助于戒烟。为了发现抑制MAO的新型化合物，本研究研究了一系列2 H -1,3-苯并氧杂-2-酮类似物对人的MAO抑制作用。结果表明，苯并恶唑酮是有效的MAO-B抑制剂，IC 50值为0.003至0.051μM。尽管苯并恶唑酮对MAO-B亚型具有选择性，但两种化合物对IC 50表现出良好的MAO-A抑制作用值为0.189和0.424μM。透析研究表明，所选化合物可逆地抑制MAO。因此可以得出结论，苯并恶噻酮类适用于MAO-B抑制剂的设计和开发，并且在某些情况下还可以实现良好的MAO-A抑制作用。