乙基十三碳-2-烯酸酯 | 671787-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基十三碳-2-烯酸酯
• 英文名称: (E)-Tridec-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl tridec-2-enoate
• CAS: 671787-02-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: KSHSBECFKMIOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基十三碳-2-烯酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  N，O，O，O-四乙酰基-d-核糖-植物鞘氨醇及其2- Epi同源物的全合成

  摘要：

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0245-0
• 作为产物：
  描述：

  癸基溴 、 丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到乙基十三碳-2-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  MCM-41 上树枝状配体的磁性可恢复纳米结构 Pd 配合物：Heck 反应中的制备、表征和催化活性

  摘要：

  摘要 利用XRD、TEM、BET、FT-IR、TGA和VSM等多种技术制备了一种氨基乙基丙烯酰胺树枝状配体固定在MCM-41介孔通道上的钯配合物，并对其进行了表征。发现制备的纳米结构材料可用作芳基卤化物和乙烯基 C-H 的 Heck 反应的磁性可回收催化剂。该催化剂可通过外部磁铁轻松回收，并可根据 Pd 的负载量以不同的浸出量重复使用。还进行了热过滤测试，并证明异质样品中的钯可以溶解，然后再沉积在载体材料的表面上。图形概要

  DOI：

  10.1515/mgmc-2020-0023

文献信息

• Synergistic Relay Reactions To Achieve Redox‐Neutral α‐Alkylations of Olefinic Alcohols with Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Chen‐Chen Li、Jian Kan、Zihang Qiu、Jianbin Li、Leiyang Lv、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201915218

  日期：2020.3.9

  the first Grignard-type nucleophilic addition using olefinic alcohols as latent carbonyl groups, providing a higher yield of the corresponding secondary alcohol than the classical hydrazone addition to aldehydes does. A broad scope of unsaturated alcohols and hydrazones, including some complex structures, can be successfully employed in this reaction, which shows the versatility of this approach and

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，
• 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene: A Remarkable Base in the Debromination of 4- or 5-Substituted<i>N</i>-Benzyl α-Bromo-α-<i>p</i>-Toluenesulfonylglutarimide
  作者：Meng-Yang Chang、John Yi-Chung Lin、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.200200145

  日期：2002.12

  115, Tai wan, R.O.C. b De part ment of Chem is try, Na tional Sun Yat-Sen Uni ver sity, Kaohsiung 804, Tai wan, R.O.C. Debromination of N-benzyl 4- or 5-substituted -bromo- -p-toluenesulfonylglutarimides is achieved with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) to give the N-benzyl 4- or 5-substituted -p-toluene sul fonyl glutarimides. The DBU/THF sys tem is ap plied to a new meth od ol ogy for the syn

  b( ) a 生物化学研究所，中华民国台湾省南康市南康市中央研究院 b 国立中山大学化学系sity, Kaohsiung 804, Taiwan, ROC 用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 将 N-苄基 4-或 5-取代的-溴--对甲苯磺酰基戊二酰亚胺脱溴得到N-苄基4-或5-取代-对甲苯磺酰戊二酰亚胺。将 DBU/THF 系统应用于以中等收率合成双环戊二酰亚胺骨架的新方法。
• Total Syntheses of Schulzeines B and C
  作者：Mukund K. Gurjar、Chinmoy Pramanik、Debabrata Bhattasali、C. V. Ramana、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo070560h

  日期：2007.8.1

  Schulzeines B (2) and C (3) were synthesized by a convergent strategy using epimeric tricyclic lactam building blocks, 4 and 5, and the C28 fatty acid side chain 6. Syntheses of tricyclic lactams (4/5) were achieved by Bischler-Napieralski reaction. Sharpless asymmetric dihy-droxylation and BINAL-H-mediated asymmetric reduction of an enone was employed to prepare the key fatty acid side chain 6. The spectral as well as analytical data of 2 and 3 were in good agreement with the reported data for the natural products, thus confirming their assigned structures.
• Magnetically recoverable nanostructured Pd complex of dendrimeric type ligand on the MCM-41: Preparation, characterization and catalytic activity in the Heck reaction
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Najmeh Gharibpour、Zahra Ramazani

  DOI：10.1515/mgmc-2020-0023

  日期：2020.11.4

  Abstract A palladium complex of a dendrimer type ligand of aminoethylacrylamide immobilized onto the mesoporous channels of MCM-41 with magnetic core was prepared and characterized using various techniques such as XRD, TEM, BET, FT-IR, TGA, and VSM. The prepared nanostructured material was found as a magnetically recoverable catalyst for Heck reaction of aryl halides and vinylic C–H. The catalyst is easily

  摘要 利用XRD、TEM、BET、FT-IR、TGA和VSM等多种技术制备了一种氨基乙基丙烯酰胺树枝状配体固定在MCM-41介孔通道上的钯配合物，并对其进行了表征。发现制备的纳米结构材料可用作芳基卤化物和乙烯基 C-H 的 Heck 反应的磁性可回收催化剂。该催化剂可通过外部磁铁轻松回收，并可根据 Pd 的负载量以不同的浸出量重复使用。还进行了热过滤测试，并证明异质样品中的钯可以溶解，然后再沉积在载体材料的表面上。图形概要
• Total synthesis of N,O,O,O-tetraacetyl-d-ribo-phytosphingosine and its 2-epi-congener
  作者：Miroslava Martinková、Kvetoslava Pomikalová、Jozef Gonda

  DOI：10.2478/s11696-012-0245-0

  日期：2013.1.1

  Total synthesis of the natural d-ribo-phytosphingosine I and its 2-epimer III in the protected form was achieved through a common strategy. The aza-Claisen rearrangement of allylic thiocyanate (Z)-V incorporated the new stereogenic centre with nitrogen and the subsequent Wittig olefination constructed a non-polar side chain. Hydrogenation, followed by removal of protecting groups, completed the syntheses

  通过一种共同的策略，天然的d-核糖-植物鞘氨醇Ⅰ及其2-表位Ⅲ被完全合成。烯丙基硫氰酸酯（Z）-V的氮杂-克莱森重排将新的立体中心与氮结合，随后的维蒂希烯化反应构建了非极性侧链。氢化，然后除去保护基，完成了I和III的合成。