乙基十一碳-2-烯-4-炔酸酯 | 693794-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基十一碳-2-烯-4-炔酸酯
• 英文名称: ethyl undec-2-en-4-ynoate
• 英文别名: Ethyl undec-2-en-4-ynoate
• CAS: 693794-36-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: NPJNIVUQSIGKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)undec-4-ynoate 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到乙基十一碳-2-烯-4-炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺，1-炔烃和丙炔酸酯，通过膦催化和ZnI 2促进的恶唑烷和炔丙胺的对映体选择性合成β-烯丙酸酯

  摘要：

  二苯基膦乙烷（DPPE）催化和ZnI 2促进由1-炔烃，手性（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇和丙酸酯生成的恶唑烷，炔基锌和炔丙基胺中间体原位形成R）-β-异烯酸酯收率为40-72％，ee高达99％以上。中间炔丙胺在50％的产率分离出，并转换，得到β-allenoate 10AA在与ZnI反应产率为68％和96％ee的2。考虑到涉及恶唑烷和亚硝酸盐离子就地形成的机理，讨论了结果然后加入炔基锌络合物，生成炔丙基胺，该炔丙基胺在ZnI 2存在下通过1,5-氢转移生成相应的烯丙酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02632

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Allenoates via Phosphine-Catalyzed and ZnI₂-Promoted Preparation of Oxazolidines and Propargylamines Using Chiral Amines, 1-Alkynes, and Propiolates
  作者：Mariappan Periasamy、Lakavathu Mohan、Iddum Satyanarayana、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02632

  日期：2018.1.5

  Diphenylphosphinoethane (DPPE)-catalyzed and ZnI2-promoted in situ formation of oxazolidine, alkynyl zinc, and propargylamine intermediates from 1-alkynes, chiral (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol, and propiolates gave the corresponding chiral (R)-β-allenoates in 40–72% yield with up to >99% ee. The intermediate propargylamine was isolated in 50% yield and converted to give the β-allenoate 10aa

  二苯基膦乙烷（DPPE）催化和ZnI 2促进由1-炔烃，手性（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇和丙酸酯生成的恶唑烷，炔基锌和炔丙基胺中间体原位形成R）-β-异烯酸酯收率为40-72％，ee高达99％以上。中间炔丙胺在50％的产率分离出，并转换，得到β-allenoate 10AA在与ZnI反应产率为68％和96％ee的2。考虑到涉及恶唑烷和亚硝酸盐离子就地形成的机理，讨论了结果然后加入炔基锌络合物，生成炔丙基胺，该炔丙基胺在ZnI 2存在下通过1,5-氢转移生成相应的烯丙酸酯。