methyl (1R^*,13bS^*)-13-benzenesulfonyl-10-methoxy-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro[1',2']oxazepino[2',3':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R^*,13bS^*)-13-benzenesulfonyl-10-methoxy-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro[1',2']oxazepino[2',3':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-18-(benzenesulfonyl)-14-methoxy-7-oxa-8,18-diazatetracyclo[9.7.0.02,8.012,17]octadeca-1(11),12(17),13,15-tetraene-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: UGRHZBNYGFGACU-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R^*,13bS^*)-13-benzenesulfonyl-10-methoxy-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro[1',2']oxazepino[2',3':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到methyl (1R^*,13bS^*)-10-methoxy-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro[1',2']oxazepino[2',3':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡啶并吲哚的迈森海默重排。八。12-碳尿嘧啶类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从结肠被膜Eudistoma olivaceum中分离出来的Eudistomins因其对单纯疱疹病毒（HSV-1）的强抗病毒活性以及体内对某些类型肿瘤的活性而成为合成目标。为了检查大黄素的结构-活性关系，合成了12-碳单孢菌素类似物，研究了它们对甲型和乙型流感病毒，HSV-1，HSV-2和人巨细胞病毒的活性。其中，外消旋的6-甲氧基-12-碳芥子毒菌素显示出与作为对照化合物合成的（-）-十溴古菌毒菌素K相似的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.900
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、490.29 kPa 条件下， 反应 107.0h， 生成 methyl (1R^*,13bS^*)-13-benzenesulfonyl-10-methoxy-1,2,3,4,7,8,13,13b-octahydro[1',2']oxazepino[2',3':1,2]pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂吡啶并吲哚的迈森海默重排。八。12-碳尿嘧啶类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从结肠被膜Eudistoma olivaceum中分离出来的Eudistomins因其对单纯疱疹病毒（HSV-1）的强抗病毒活性以及体内对某些类型肿瘤的活性而成为合成目标。为了检查大黄素的结构-活性关系，合成了12-碳单孢菌素类似物，研究了它们对甲型和乙型流感病毒，HSV-1，HSV-2和人巨细胞病毒的活性。其中，外消旋的6-甲氧基-12-碳芥子毒菌素显示出与作为对照化合物合成的（-）-十溴古菌毒菌素K相似的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.900

文献信息

• Meisenheimer Rearrangement of Azetopyridoindoles. VIII. Synthesis and Antiviral Activities of 12-Carbaeudistomin Analogs.
  作者：Takushi KURIHARA、Yasuhiko SAKAMOTO、Tetsuya KIMURA、Hirofumi OHISHI、Shinya HARUSAWA、Ryuji YONEDA、Tatsuo SUZUTANI、Masanobu AZUMA

  DOI：10.1248/cpb.44.900

  日期：——

  Eudistomins, isolated from the colonial tunicate Eudistoma olivaceum, have been a synthetic target due to their strong antiviral activity against Herpes simplex virus (HSV-1) and activities against certain types of tumors in vivo. In order to examine the structure-activity relationship of eudistomins, 12-carbaeudistomin analogs were synthesized and their activities against influenza A and B virus,

  从结肠被膜Eudistoma olivaceum中分离出来的Eudistomins因其对单纯疱疹病毒（HSV-1）的强抗病毒活性以及体内对某些类型肿瘤的活性而成为合成目标。为了检查大黄素的结构-活性关系，合成了12-碳单孢菌素类似物，研究了它们对甲型和乙型流感病毒，HSV-1，HSV-2和人巨细胞病毒的活性。其中，外消旋的6-甲氧基-12-碳芥子毒菌素显示出与作为对照化合物合成的（-）-十溴古菌毒菌素K相似的活性。