ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-pyridin-4-yl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: RJYBOKZBEUQUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.75h， 以94%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(pyridin-4-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含胍基的 l-精氨酸与镍在二氧化硅改性的 Hercynite MNPs 上的络合：一种用于 Hantzsch 合成多氢喹啉和 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-ones 的新型催化剂

  摘要：

  本研究将一种新型氨基酸基镍配合物固定在SiO 2修饰的Hercynite磁性纳米颗粒上，制备了异质胍基镍催化剂（Hercynite@SiO 2 - l -Arginine-Ni）。使用 SEM 表征这些纳米颗粒的均匀表面形态。热重分析表明[Hercynite@SiO 2 - l -Arginine-Ni]纳米复合材料具有可靠的热稳定性。使用 X 射线映射和 XRD 表征了镍物质在氨基酸改性的 Hercynite 表面上的均匀分散。催化研究表明，这种异质化的l-Arginine-Ni 磁性配合物对多氢喹啉的不对称 Hantzsch 合成和邻氨基苯甲酰胺与芳香醛的环缩合生成 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones 具有高度活性。此外，Hercynite 核的磁性和非均相性质允许通过磁倾析轻松分离催化剂。此外，[Hercynite@SiO 2 - l -Arginine

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04706-9

文献信息

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 HaNTzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• Propylsulfonic Acid-Anchored Isocyanurate-Based Periodic Mesoporous Organosilica (PMO-ICS-PrSO3H): A Highly Efficient and Recoverable Nanoporous Catalyst for the One-Pot Synthesis of Substituted Polyhydroquinolines
  作者：Amene Yaghoubi、Mohammad G. Dekamin、Babak Karimi

  DOI：10.1007/s10562-017-2159-5

  日期：2017.10

  Propylsulfonic acid-anchored isocyanurate bridging periodic mesoporous organosilica (PMO-ICS-PrSO3H) was shown to be a highly active and efficient recyclable catalyst for the four-component synthesis of polyhydroquinoline derivatives from dimedone, different aldehydes, ethyl acetoacetate and ammonium acetate under mild reaction conditions in short reaction times and good to excellent yields in EtOH

  丙磺酸锚定的异氰脲酸酯桥接周期性介孔有机二氧化硅（PMO-ICS-PrSO3H）是一种高活性且高效的可回收催化剂，用于在温和反应下由二甲酮、不同醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵四组分合成聚氢喹啉衍生物反应时间短且在 EtOH 中的收率良好至极好。此外，催化剂也被回收并重复使用至少四次，其活性没有显着降低。PMO-ICS-PrSO3H催化剂通过FTIR光谱、TGA、氮吸附-解吸等温线以及FESEM进行表征。与经典方法相比，该方法具有显着的优势，包括催化剂负载量低、
• Synthesis and characterization of novel hercynite@sulfuric acid and its catalytic applications in the synthesis of polyhydroquinolines and 2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Masoud Mohammadi、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.1039/d1ra07381h

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of hercynite@sulfuric acid as a novel nanomagnetic solid acid catalyst, containing the sulfuric acid catalytic sites on the surface of hercynite MNPs as the catalytic support. The as-synthesized nanocomposite was meticulously characterized using a wide range of physicochemical techniques; including, FT-IR, XRD, EDX, X-ray-mapping, SEM and VSM analysis. The catalytic

  在此，我们报道了铁铝尖晶石@硫酸作为一种新型纳米磁性固体酸催化剂的合成，该催化剂在铁铝尖晶石MNPs表面含有硫酸催化位点作为催化载体。使用各种物理化学技术对合成的纳米复合材料进行了精心表征；包括 FT-IR、XRD、EDX、X 射线映射、SEM 和 VSM 分析。这种纳米磁性材料的催化活性被认为可用于在无溶剂条件下合成多取代的聚氢喹啉和2,3-二氢喹唑啉-4( 1H )-酮以及在乙醇中的环缩合反应，分别提供良好至优异的产率。此外，值得一提的是，通过其优异的可重复使用性和热过滤测试来测量催化剂的非均质性。
• Synthesis and application of novel urea–benzoic acid functionalized magnetic nanoparticles for the synthesis of 2,3-disubstituted thiazolidin-4-ones and hexahydroquinolines
  作者：Fazlulhaq Fazl、Morteza Torabi、Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1039/d2ra02205b

  日期：——

  Preparation of hexahydroquinolines and 2,3-disubstituted thiazolidin-4-ones by using Fe₃O₄@SiO@(CH₂)₃–urea–benzoic acid as a catalyst.

  使用Fe3O4@SiO@(CH2)3-尿素-苯甲酸作为催化剂制备六氢喹啉和2,3-二取代噻唑啉-4-酮。
• Synthesis and characterization of a novel heterogenized six-coordinate aspergillomarasmine A-nickel(II) complex and its applications as an efficient nanomagnetic catalyst for hantzsch reaction
  作者：Vahid bayat、Mohammad Ghaffarzadeh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136635

  日期：2024.1

  aims at synthesizing a novel CoFe2O4-immobilized six-coordinate nickel(II) complex, using aspergillomarasmine A (AMA) as a multidentate ligand. Moreover, it can also be used as a novel catalyst for the synthesis of polyhydroquinoline molecules through the Hantzsch reaction process. Herein, the [CoFe2O4@SiO2-AMA-Ni(II)]SO4 complex was used as an efficient magnetically recoverable tool to upgrade the catalytic

  目前的工作目的是使用曲霉苦素胺A (AMA)作为多齿配体合成一种新型CoFe 2 O 4固定化六配位镍(II)配合物。此外，它还可以用作通过Hantzsch反应过程合成聚氢喹啉分子的新型催化剂。在此，[CoFe 2 O 4 @SiO 2 -AMA-Ni(II)]SO 4配合物被用作有效的磁性可恢复工具来升级该合成的催化方法。使用单例实验设计（SCED）方法优化了该配合物的催化能力。此外，值得一提的是，应用了不同的催化负载量、绿色溶剂和温度。此外，还确定了官能化芳基醛的反应性差异。芳环上带有吸电子基团的醛比释放电子基团的醛表现出最好的反应活性，收率更高；然而，这两种反应物均表现出良好的转化率。这种方法的主要优点是一种新型、廉价且可重复使用的磁性催化剂，为制造环保杂环化合物提供了另一种方法。