2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde；2-hydroxy-3-(morpholin-4-ylmethyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XQAFNYGKAVXISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(morpholinomethyl)-6-((pyridin-4-ylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型吗啉衍生物单席夫和双席夫碱的合成及其抗疟和抗增殖活性的研究

  摘要：

  通过2-羟基-3-（吗啉代甲基）苯甲醛与几种单-和双-芳族胺的反应制备了一系列新的吗啉席夫碱。所有这些新化合物都通过1 H-NMR，13 C-NMR和IR光谱进行了表征。他们被评估为抗恶性疟原虫K14菌株的抗疟药，表现出中等至优异的活性。IC 50为13为2.28 µM。此外，衍生物具有针对U937白血病细胞系的有效抗增殖活性，EC 50值为3至8 µM。最后，由于其对正常成纤维细胞的毒性极低，最高可达10 µM，因此衍生物13 表现为良好的生物活性产品。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1455-0
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 水杨醛 生成 2-hydroxy-3-(morpholinomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds for and methods of treating diseases

  摘要：

  本发明提供了式（I）的杂环化合物，其调节生物金属，并含有这种化合物的药物组合物。本发明特别涉及调节铁元素的化合物，以及用于治疗疾病的化合物，特别是神经系统疾病，如帕金森病（PD）、阿尔茨海默病（AD）、阿尔茨海默型痴呆、亨廷顿病（HD）、肌萎缩侧索硬化（ALS）、额颞叶痴呆（FTD）和多系统萎缩（MSA）。

  公开号：

  US11155547B1

文献信息

• One-Pot Three-Component Synthesis of 2,4,5-Triaryl-1H-imidazoles Using Mn2+ Complex of [7-Hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] Glycine as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hashem Sharghi、Seyyede Faeze Razavi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-021-03717-2

  日期：2022.6

  A highly efficient and simple synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles has been developed using highly reusable support‐free Mn2+complex of [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] glycine as a heterogeneous catalyst via a one-pot three-component reaction of benzil, aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source. Moreover, this catalyst was characterized by various techniques such as field emission

  使用高度可重复使用的 [7-hydroxy-4-methyl-8-coumarinyl] 甘氨酸的 Mn 2+ 配合物作为非均相催化剂，开发了一种高效且简单的 2,4,5-三取代咪唑合成方法。- 苯偶酰、醛类和乙酸铵作为氮源的锅三组分反应。此外，该催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、FT-IR光谱、粉末X射线衍射（XRD）、电感耦合等离子体（ ICP）和热重分析（TGA）。此外，该催化剂是稳定的，可以重复使用至少六次而不会显着丧失活性。 图形摘要
• Synthesis and reactions of some novel 1-(2,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-4-yl)hydrazine candidates
  作者：N. M. Khalifa、M. A. Al-Omar、N. S. Ahmed

  DOI：10.1134/s1070363217100292

  日期：2017.10

  A series of novel 1,8-naphthyridine derivatives containing Schiff bases and amino substituents were synthesized starting from the reaction of 4-hydrazinyl-2,7-dimethyl-1,8-naphthyridine with different active carbonyl groups, acid monoanhydrides and tetracarboxylic acid anhydrides. Structures of new compounds were elucidated by means of physical and spectroscopic analyses.

  从4-肼基-2,7-二甲基-1,8-萘啶与不同的活性羰基，酸性一酸酐和四羧酸酐反应开始，合成了一系列含有席夫碱和氨基取代基的新型1,8-萘啶衍生物。通过物理和光谱分析阐明了新化合物的结构。
• Chromium(III)-salen complex nanoparticles on AlPO4: as an efficient heterogeneous and reusable nanocatalyst for mild synthesis of highly functionalized piperidines, 2-arylbenzimidazoles, and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand、Pezhman Shiri

  DOI：10.1007/s13738-017-1097-x

  日期：2017.7

  activity and reusability (up to 8 times) in the synthesis of highly functionalized piperidines. Also, synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles have been efficiently developed under mild condition from o-phenylenediamines or 2-aminothiophenol with aryl aldehydes via one-step process using catalytic amount (2.0 mol%) of nanocatalyst in air atmosphere as a green oxidant. The heterogeneous

  摘要通过在室温下使用催化量（10 mol％）的α-酮基酯，β-酮酸酯，芳族醛和各种胺在乙醇中进行串联反应，开发了一种简单，便捷且高效的多官能一锅法合成高官能化哌啶AlPO 4上负载的铬（III）-salen复合纳米粒子。该非均相催化剂在高度官能化的哌啶的合成中表现出出色的活性和可重复使用性（最高8倍）。另外，2- arylbenzimidazoles和2- arylbenzothiazoles合成已经有效地从温和的条件下开发ö-苯二胺或2-氨基苯硫酚与芳基醛通过一步法，在空气气氛中使用催化量（2.0摩尔％）的纳米催化剂作为绿色氧化剂，经一步法处理。通过扫描电子显微镜，原子力显微镜，电感耦合等离子体光谱，用于分析氮吸附的热重分析和FT-IR光谱对多相催化剂进行了表征。 图形概要
• Synthesis, docking and biological evaluation of some novel [1,2,4] triazolo [5,1-b] quinazoline Schiff base derivatives
  作者：Zahra Jowkar、Jasem Aboonajmi、Roghayeh Heiran、Aliasghar Jarrahpour、Hashem Sharghi、Elham Riazimontazer、Véronique Sinou、Florent Rouvier、Jean-Michel Brunel

  DOI：10.1007/s13738-024-02975-2

  日期：2024.4

  active site of the enzyme and can be considered as a candidate for stereoselective synthesis and biological evaluation in future studies. Moreover, among four synthetic derivatives that showed prominent antimalarial activity (4e, 4j, 4 l and 4f), 4e has the minimum Gibbs binding energy, and it is consistent with the biological activity. The new compounds were also accomplished against both Gram-positive

  在这项工作中，合成了一系列具有生物活性[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉支架的新型外消旋席夫碱，收率良好至优异，并通过 FTIR、1 H NMR进行了充分表征和13 C NMR，以及元素分析。这些衍生物的体外抗疟活性已针对恶性疟原虫( P. falciparum ) K1 菌株进行了评估，并显示出 IC 50值范围为 15.4 至 44.4 µM。其中，4e、4j、4 l 和 4f 的结果最好，IC 50分别为 15.4、15.8、16.8 和 17.3 µM。通过对野生型恶性疟原虫二氢叶酸还原酶-胸苷酸合酶（pf-DHFR-TS）的对接研究进一步证实了观察到的活性。根据对接结果，这些合成化合物的(S)立体异构体得分最高。 (S)立体异构体可能与酶的活性位点结合更稳定，可以被认为是未来研究中立体选择性合成和生物学评价的候选物。此外，在四种表现出显着抗疟活性的合成衍生物（4e、4j、4
• A Solvent-Free and One-Pot Strategy for Ecocompatible Synthesis of Substituted­ Benzofurans from Various Salicylaldehydes, Secondary Amines, and Nonactivated Alkynes Catalyzed by Copper(I) Oxide Nanoparticles
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1055/s-0034-1378206

  日期：——