4,4'-di-tert-butyl-6-chloro-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-di-tert-butyl-6-chloro-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-Di-tert-butyl-6-chloro-2,2'-bipyridine；4-tert-butyl-2-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-6-chloropyridine
• 化学式: C₁₈H₂₃ClN₂
• 分子量: 302.847
• InChiKey: CHRWUNQPSNJQBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-di-tert-butyl-6-chloro-2,2'-bipyridine 在 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(2-((4,4'-di-tert-butyl-[2,2'-bipyridin]-6-yl)oxy)-3-methylphenyl)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  联吡啶型双齿助剂启用的铜介导的苯酚和 1,3-唑的 C-H/C-H 联芳偶联

  摘要：

  已开发出一种铜介导的苯酚和 1,3-唑类脱氢 C-H/C-H 联芳基偶联。其成功的关键是在酚氧上引入了联吡啶型双齿助剂 4,4'-二（叔丁基）-2,2'-联吡啶，该助剂易于制备且易于附着、分离、并且可回收。该反应在单独存在铜盐的情况下顺利进行，形成相应的苯酚-唑杂二芳基化合物，它们是功能分子（如激发态分子内质子转移材料）中的普遍基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01735
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4'-di-tert-butyl-6-chloro-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  NNB 型三齿硼酸配体使高活性铱催化剂用于 C-H 硼酸化

  摘要：

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。

  DOI：

  10.3390/molecules24071434

文献信息

• NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24071434

  日期：——

  Boryl ligands play a very important role in catalysis because of their very high electron-donating property. In this paper, NNB-type boryl anions were designed as tridentate ligands to promote aryl C–H borylation. In combination with [IrCl(COD)]2, they generate a highly active catalyst for a broad range of (hetero)arene substrates, including highly electron-rich and/or sterically hindered ones. This

  硼基配体由于其非常高的给电子性质，在催化中起着非常重要的作用。在本文中，NNB 型硼酸阴离子被设计为三齿配体以促进芳基 C-H 硼酸化。与 [IrCl(COD)]2 结合，它们为广泛的（杂）芳烃底物产生高活性催化剂，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了一种新的 NNB 型三齿硼基配体来支持均相有机金属催化。
• Copper-mediated Regioselective C–H Cyanation of Phenols with Assistance of Bipyridine-type Bidentate Auxiliary
  作者：Rikuo Kajiwara、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.210439

  日期：2021.10.5

  A Cu-mediated ortho-selective C–H cyanation of phenols with ethyl cyanoformate as the cyano source has been developed. The key to success is the introduction of 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine (dtbpy) bidentate auxiliary on the phenol oxygen, which is easily attachable, detachable, and recyclable. The newly developed protocol is tolerant of several carbonyl functional groups, which are incompatible with previous Lewis-acid-promoted cyanation of phenols.

  一种以乙基氰基甲酸酯为氰源的酚类化合物铜催化的邻位选择性C-H氰化反应已经开发出来。成功的关键在于在酚羟基上引入4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶（dtbpy）双齿辅助配体，这种配体易于附着、脱离和循环使用。新开发的反应方案对多种羰基官能团具有耐受性，而这些官能团在先前的路易斯酸促进的酚类氰化反应中是不相容的。
• Correction: Ding, S., et al. NNB-Type Tridentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation. Molecules 2019, 24, 1434
  作者：Siyi Ding、Linghua Wang、Zongcheng Miao、Pengfei Li

  DOI：10.3390/molecules24091750

  日期：——

  The authors wish to make the following corrections to this paper [...]

  作者希望对这篇论文进行以下更正 [...]
• A Series of Dinuclear Copper Complexes Bridged by Phosphanylbipyridine Ligands: Synthesis, Structural Characterization and Electrochemistry
  作者：Alyssia M. Lilio、Kyle A. Grice、Clifford P. Kubiak

  DOI：10.1002/ejic.201201208

  日期：2013.8.6

  H3)2}](PF6)2 (4) were synthesized. The X-ray structures of 1–4 show that the complexes are dinuclear with the bidentate bipyridine coordinating to one copper atom and the phosphane moiety coordinating the other copper center. Complexes 3 and 4 possess short Cu–Cu distances with bridging acetonitrile and isocyanide ligands. The cyclic voltammograms of 1–4 were examined under N2 and CO2. Under N2, 1–3

  膦酰基联吡啶配体 6-(diphenylphosphanyl)-4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine (PPh2-Me2-bipy, a), 4,4'-di-tert-butyl-6-(diphenylphosphanyl)-2 ,2'-联吡啶 (PPh2-tBu2-bipy, b) 和 6-(diisopropylphosphanyl)-2,2'-bipyridine (PiPr2bipy, c) 和相应的双核铜络合物 [Cu2(μ-PPh2-Me2-bipy) 2(NCCH3)2](PF6)2 (1), [Cu2(μ-PPh2-tBu2-bipy)2(NCCH3)2](PF6)2 (2), [Cu2(μ-PiPr2bipy)2(μ- NCCH3)](PF6)2 (3) 和 [Cu2(μ-PiPr2bipy)2μ-CNCH(CH3)2}](PF6)2 (4) 被合成。1-4
• Bipyridine-Type Bidentate Auxiliary-Enabled Copper-Mediated C–H/C–H Biaryl Coupling of Phenols and 1,3-Azoles
  作者：Rikuo Kajiwara、Shibo Xu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01735

  日期：2021.7.16

  A copper-mediated dehydrogenative C–H/C–H biaryl coupling of phenols and 1,3-azoles has been developed. The key to its success is the introduction of a bipyridine-type bidentate auxiliary, 4,4′-di(tert-butyl)-2,2′-bipyridine, on the phenol oxygen, which is readily prepared and easily attachable, detachable, and recyclable. The reaction proceeds smoothly in the presence of copper salt alone to form

  已开发出一种铜介导的苯酚和 1,3-唑类脱氢 C-H/C-H 联芳基偶联。其成功的关键是在酚氧上引入了联吡啶型双齿助剂 4,4'-二（叔丁基）-2,2'-联吡啶，该助剂易于制备且易于附着、分离、并且可回收。该反应在单独存在铜盐的情况下顺利进行，形成相应的苯酚-唑杂二芳基化合物，它们是功能分子（如激发态分子内质子转移材料）中的普遍基序。