4-(dimethylamino)-2-pyridylphenylmethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2-pyridylphenylmethanone
• 英文别名: 2-benzoyl-4-N,N-dimethyl-pyridinamine；[4-(Dimethylamino)pyridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JSFAPKLJJDIWDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)-2-pyridylphenylmethanone 在 水 、 cobalt(II) stearate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到[4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  以 N,N-二甲基甲酰胺为氢化物源的钴催化 N-杂芳基酮的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在硬脂酸钴催化下，使用 DMF 作为氢化物源化学选择性还原 2-吡啶基酮和相关N-杂芳基化合物的方法。酮底物通过与钴螯合而被激活，这使得本方法具有高度化学选择性。在对照实验的基础上提出了一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00283
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到4-(dimethylamino)-2-pyridylphenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  4-DMAP的首次直接C-2-锂化。方便获得反应性功能衍生物和配体。

  摘要：

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。

  DOI：

  10.1021/jo016064p

文献信息

• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Intermolecular Cyclocoupling of Ketones, Alkenes or Alkynes, and Carbon Monoxide. [2 + 2 + 1] Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones
  作者：Mamoru Tobisu、Naoto Chatani、Taku Asaumi、Katsuya Amako、Yutaka Ie、Yoshiya Fukumoto、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja003018i

  日期：2000.12.1

  The ruthenium-catalyzed intermolecular cyclocoupling of ketones (or aldehydes), alkenes (or alkynes), and CO, which leads to γ-butyrolactones, is described. The reaction represents the first example of the catalytic synthesis of heterocycles via an intermolecular carbonylative [2 + 2 + 1] cycloaddition. A wide variety of ketones, such as α-dicarbonyl compounds and N-heterocyclic ketones, can be used

  描述了钌催化的酮（或醛）、烯烃（或炔烃）和 CO 的分子间环偶联，这导致了 γ-丁内酯。该反应代表了通过分子间羰基化 [2 + 2 + 1] 环加成催化合成杂环的第一个例子。在这种环加成反应中可以使用多种酮，例如 α-二羰基化合物和 N-杂环酮。加入膦对α-二羰基化合物的反应非常有效。在检查的膦中，P(4-CF3C6H4)3 代表了选择的添加剂。环状烯烃、未极化的末端烯烃和内炔可成功用于合成高度官能化的内酯。在芳族酮酯的芳族部分引入CF3基团加速了酮酯与乙烯的反应，而引入MeO基团则提高了N-杂环酮与乙烯的反应速率。反应速率增加...
• First Direct C-2-Lithiation of 4-DMAP. Convenient Access to Reactive Functional Derivatives and Ligands
  作者：David Cuperly、Philippe Gros、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo016064p

  日期：2002.1.1

  The first direct alpha-lithiation of 4-DMAP has been performed via reaction with the BuLi-Me(2)N(CH(2))(2)OLi (BuLi-LiDMAE) reagent. This new methodology avoids the use of a activation-lithiation-regeneration sequence or halogen-metal exchange classically employed. New useful DMAP-containing synthons and polyheterocycles have been efficiently prepared.

  通过与BuLi-Me（2）N（CH（2））（2）OLi（BuLi-LiDMAE）试剂反应，完成了4-DMAP的第一个直接α-锂化反应。这种新方法避免了传统上使用的活化-锂化-再生序列或卤素金属交换。已经有效地制备了新的有用的含DMAP的合成子和多杂环。
• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Reduction of <i>N</i>-Heteroaryl Ketones with <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide as a Hydride Source
  作者：Rurong Yu、Feiyue Hao、Xinyu Zhang、Zhongbing Fang、Zhengneng Jin、Guyue Liu、Guoliang Dai、Jiashou Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00283

  日期：2023.7.7

  A method for chemoselective reduction of 2-pyridyl ketones and related N-heteroaryl compounds catalyzed by cobalt stearate using DMF as a hydride source is developed. The ketone substrate is activated by chelation with cobalt, which makes the present method highly chemoselective. A possible reaction mechanism is proposed on the basis of control experiments.

  开发了一种在硬脂酸钴催化下，使用 DMF 作为氢化物源化学选择性还原 2-吡啶基酮和相关N-杂芳基化合物的方法。酮底物通过与钴螯合而被激活，这使得本方法具有高度化学选择性。在对照实验的基础上提出了一种可能的反应机理。