3-O-carbamateestrone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-O-carbamateestrone
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] carbamate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: IKCTUWXRVVKQKM-JEWRLFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-carbamateestrone 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到(3aS,3bR,10bS,12aS)-12a-methyl-3,3a,3b,4,5,9,10b,11,12,12a-decahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[3,2-d]oxazole-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的非定向和选择性C（sp 2）–H胺化反应生成苯并恶唑酮

  摘要：

  铑（II）可以通过分子内的氮杂C–H插入反应有效地促进芳基氨基甲酸酯底物的活化和环化，从而生成苯并恶唑啉酮。对底物范围的研究表明，该反应在更不稳定的o -C（sp 3）-H键上进行了选择性芳族C（sp 2）-H胺化反应。反向二次KIE的观察结果（P H / P D = 0.42±0.03）表明，芳族亲电取代机理参与了芳基CH酰胺化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02237
• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-O-carbamateestrone
  参考文献：
  名称：

  雌酮甲酸酯：一种新型的人类类固醇硫酸酯酶不可逆抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列类型为雌酮-3-OC（O，S）-X的雌酮缀合物，并评估了其对人类固醇硫酸酯酶（STS）的抑制作用。在雌酮的氨基甲酸酯（6），硫代氨基甲酸酯（8），氰酸酯（7），甲酸酯（9）和乙酸酯（10）类似物中，仅9种以时间和浓度依赖性方式抑制STS。IC（50）为0.42 microM 9是STS的第一种有效的灭活剂，它不具有氨基磺酸盐基团。此外，制备了以苯并恶唑部分代替类固醇骨架为特征的甲酸酯型抑制剂（14），表明甲酸酯基团具有灭活的一般原理。作为作用方式，我们建议甲酰基部分立即转移至STS活性位点的亲核残基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.013