2-(benzyloxy)-6-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-methylphenol
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylmethoxyphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: KVYPSAMXDJKRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-methylphenol 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成甲基化槲皮素类似物以增强自由基清除活性†

  摘要：

  设计并合成了三种具有增强的自由基清除活性的槲皮素衍生物。因为已知槲皮素的自由基清除反应是通过电子从槲皮素转移至自由基，产生相应的槲皮素自由基阳离子中间体，将电子给体基团引入槲皮素分子中有望增强其自由基清除活性。因此，甲基被引入到槲皮素分子中2'-或5'-位置或两者的邻苯二酚部分中。发现所有三种槲皮素类似物均比亲本槲皮素具有更高的自由基清除活性。在这三个类似物中，5'-甲基槲皮素的活性最高。通过密度泛函理论计算得出的5'-甲基槲皮素的优化结构显示了4 H之间的共面结构-curomen（AC环）和儿茶酚（B环）部分，而二甲基槲皮素和2'-甲基槲皮素在AC和B环之间具有扭曲的结构。这些结果证明5'-甲基槲皮素的最高自由基清除活性是由于通过甲基的供电子作用以及分子的平面结构对自由基阳离子中间体的稳定作用。

  DOI：

  10.1039/c7ra02329d
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-甲基苯邻二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(benzyloxy)-6-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （±）-酞菁622的合成

  摘要：

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4075-z

文献信息

• Synthesis of (±)-phthalascidin 650 analogue: new synthetic route to (±)-phthalascidin 622
  作者：Christian R. Razafindrabe、Sylvain Aubry、Benjamin Bourdon、Marta Andriantsiferana、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.053

  日期：2010.11

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohol (±)-13 as synthetic precursor of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 is disclosed. Starting from 3-methylcatechol 5, eight steps of synthesis give rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-13 in 27% overall yield. This synthetic strategy involves the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 8 and its

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-13的合成。从3-甲基邻苯二酚5开始，八个合成步骤以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-13。该合成策略涉及通过Knoevenagel缩合，完全还原硝基烯酮和酯官能团以及对苄基保护基进行氢解，对完全官能化的芳族醛8进行精制并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-13。五环（±）-18在另外四个步骤后获得。酚α氨基醇之间的的Pictet-格勒环化（±） - 13和ñ -保护的α氨基醛4允许获得（1,3'） -双-四氢异喹啉14与Ñ甲基化的和Ñ -Fmoc删除。最后一步是用于分子内缩合的Swern氧化法。
• Synthesis of (±)-phthalascidin 622
  作者：R. Razafindrabe Christian、Aubry Sylvain、Bourdon Benjamin、Andriantsiferana Marta、Pellet-Rostaing Stephane、Lemaire Marc

  DOI：10.1007/s11426-010-4075-z

  日期：2010.9

  synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols (±)-8 and (±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed. (±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available sesamol. Starting from 3-methyl catechol 5, 8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol (±)-16 in 27% overall yield. This synthetic strategy involved

  公开了作为邻苯二酚650的邻苯二酚四氢异喹啉结构的合成前体的官能化酚类α-氨基醇（±）-8和（±）-16的合成。（±） - 8是在5个步骤制备由市售芝麻酚。从3-甲基邻苯二酚5开始，经过8个步骤，以27％的总收率合成了酚类α-氨基醇（±）-16。该合成策略涉及对完全官能化的芳族醛13进行精细加工，并将其转化为酚类α-氨基醇（±）-16通过Knoevenagel缩合反应，同时还原硝基烯酮和酯官能团，以及苄基保护基的氢解。在另外4个步骤后获得了五环（±）-4。在酚类α-氨基醇（±）-16和N-保护的α-氨基醛4之间进行Pictet-Spengler环化反应，可以得到（1,3'）- N-甲基化和N-化的双-四氢异喹啉17 Fmoc已删除。最后一步是Swern氧化，可实现预期的分子内缩合。
• Carbenoid Addition to Phenols to Give Cycloheptatrienols. Stereochemical Regulation and Ligand-dependent Switching of Chemoselectivity
  作者：Chun Young Im、Tadashi Okuyama、Takashi Sugimura

  DOI：10.1246/cl.2007.314

  日期：2007.2

  Cycloheptatrienols were prepared stereoselectively by the intramolecular Büchner reaction of phenols using a 2,4-pentanediol tether of suitable stereochemistry, where the intrinsically favorable O–H insertion is effectively suppressed.

  通过使用具有适当立体化学性质的 2,4- 戊二醇系链对苯酚进行分子内 Büchner 反应，立体选择性地制备了环庚三烯醇。
• Verwendung von Benzylimidazolyl-Derivaten als Mikrobizide im Materialschutz
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0600315A1

  公开（公告）日：1994-06-08

  Benzylimidazolyl-Derivate der Formel in welcher R¹, R², R³ und m die in der Beschreibung angegebenen Bedeutung haben sowie deren Säureadditions-Salze und Metallsalz-Komplexe lassen sich sehr gut als Mikrobizide zum Schutz von technischen Materialien verwenden.

  式中的苄基咪唑衍生物 式中 式中 R¹、R²、R³ 和 m 的含义，以及它们的酸加成盐和金属盐复合物可以很好地用作保护技术材料的杀微生物剂。
• DOUBLE-HEADED PROTEASE INHIBITOR
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP3705471A1

  公开（公告）日：2020-09-09

  The present invention provides a compound that is highly safe and useful in the prevention, alleviation, and/or treatment of various diseases involving enteropeptidase inhibition and/or trypsin inhibition, a pharmaceutical composition containing the compound, a method for producing the compound, and the like. Specifically, the present invention provides a compound represented by the following general formula (I): [wherein: A1 and A2 each independently represent an inhibitor residue having at least one activity selected from an enteropeptidase inhibitory activity and a trypsin inhibitory activity; and Z represents a spacer that links A1 to A2] or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种在预防、缓解和/或治疗涉及肠肽酶抑制和/或胰蛋白酶抑制的各种疾病方面高度安全且有用的化合物、一种含有该化合物的药物组合物、一种生产该化合物的方法等。具体而言，本发明提供了由以下通式（I）代表的化合物： 其中A1和A2各自独立地代表具有至少一种选自肠肽酶抑制活性和胰蛋白酶抑制活性的抑制剂残基；Z代表连接A1和A2的间隔物]或其药学上可接受的盐。