5-(4-ethoxyphenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-ethoxyphenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-(4-ethoxyphenylazo)-8-hydroxyquinoline；(5Z)-5-[2-(4-Ethoxyphenyl)hydrazin-1-ylidene]-5,8-dihydroquinolin-8-one；5-[(4-ethoxyphenyl)diazenyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: NHNCFENOUYGUML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 5-(4-ethoxyphenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶有助于双（[5-（芳基）-1-二氮烯基]喹啉-8-olato）锌（II）化合物从无定形向结晶的发展-溶液和固态结构表征，纳米颗粒形成和抗菌活性

  摘要：

  摘要十种新的锌（II）化合物，即。[Zn（LQ）2（4-MePy）2]·H2O（1），[Zn（LMeAQ）2（Py）2]·C6H6（2a），[Zn（LMeAQ）2（H2O）2]（2b） ，[Zn（LOMeAQ）2（H2O）2]（3），[Zn（LEtAQ）2（3-MePy）2]（4），[Zn（LOEtAQ）2（4-MePy）2]·0.5C6H7N（ 5a），[Zn（LOEtAQ）2（H2O）2]（5b），[Zn（LNMe2AQ）2（Py）2]·1.5C6H6·H2O（6），[Zn（LCAQ）2（Py）]（7 ）和[Zn（LBAQ）2（Py）]（8）（主要配体：LQ =喹啉-8-油酸酯，LXAQ = 4-取代的5-[（E）-2-（芳基）-1-重氮基]喹啉-8-油酸酯；二级配体：Py =吡啶，3-MePy = 3-甲基吡啶，4-MePy = 4-甲基吡啶）并通过元素分析，IR，NMR，UV-vi

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.06.049
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 对乙氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(4-ethoxyphenyldiazenyl)-8-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  一些合成的芳基偶氮喹啉染料的光物理和结构研究。

  摘要：

  这项研究首次提出了七种具有不同取代基的偶氮喹啉染料及其新的甲基化对应物的光谱和结构特征，其中一些化合物是新合成的。通过电子光谱法在各种介质中研究了化合物的溶剂变色，互变异构，盐变色和二色性行为。不同类型的介质为普通，多功能和有序液体。实验扩展到包括在酸性或碱性条件下。研究了偶氮染料掺杂液晶的取向行为，并确定偶氮形式是高极性各向异性介质中的主要物种。多参数极性标度用于关联光谱数据。还检查了酸和碱对染料吸收光谱的影响。在乙醇-水介质中测定这些染料的电离常数。结果，在高染料浓度下，分子间氢键比分子内氢键更稳定，因此，偶氮形式是浓溶液中的主要种类。为了提供更多细节，对代表模型进行了时变密度泛函理论（TD-DFT）计算。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.05.035

文献信息

• Azo-8-hydroxyquinoline dyes: The synthesis, characterizations and determination of tautomeric properties of some new phenyl- and heteroarylazo-8-hydroxyquinolines
  作者：Aytül Saylam、Zeynel Seferoğlu、Nermin Ertan

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.02.027

  日期：2014.7

  Two series of new heterocyclic and carbocyclic disperse azo dyes based on 8-hydroxyquinoline were prepared and characterized by FT-IR, H-1 NMR, mass spectroscopic techniques and elemental analysis. Their solvatochromic properties in different solvents were investigated and their absorption spectra were strongly solvent dependent The acid and base effects on this equilibrium were also examined. In addition, the colors of dyes were discussed with respect to the nature of the carbocyclic and heterocyclic rings and substituent therein. To determine the tautomeric forms of the prepared dyes in solid state, X-ray data for 5-(5-methylthiazol-2-yldiazenyl)-8-hydroxyquinoline were recorded. The X-ray results showed that the dye exists as an azo tautomer in the solid state. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.