2-Amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(thiophen-2-yl)-4h-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-thiophen-2-yl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 305.36
• InChiKey: FUJXEVDYUZJAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 8-羟基喹啉 、 丙二腈 在 4-aminopyridine functionalized silica on magnetic nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到2-Amino-4-(thiophen-2-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一锅合成使用功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅负载的新型纳米磁性催化剂合成吡喃喹啉衍生物

  摘要：

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1779566

文献信息

• Cell cycle arrest and induction of apoptosis of newly synthesized pyranoquinoline derivatives under microwave irradiation
  作者：Ahmed M. Fouda、Ayman M. S. Youssef、Tarek H. Afifi、Ahmed Mora、Ahmed M. El-Agrody

  DOI：10.1007/s00044-019-02325-5

  日期：2019.5

  NMR, 13C NMR, and MS. Four human cancer cell lines, MCF-7, HCT-116, HepG-2, and A549 were utilized to evaluate the antiproliferative properties of the target compounds in comparison to the positive controls, Vinblastine and Colchicine using the MTT viability assay. The cell cycle arrest behavior, detected by propidium iodide as well as the apoptosis induction, which was monitored by the flow cytometer

  通过取代的羟基喹啉衍生物，一些芳基和三元醇之间的一锅三组分缩合反应，制备了一组2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - h ]喹啉-3-腈衍生物。乙醇/哌啶溶液中，在微波辐照环境中，可以使用/或杂芳基醛和丙二腈。所制备化合物的结构是根据其光谱数据建立的：IR，1 H NMR，131 H NMR和MS。使用MTT生存力测定法，使用四种人类癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549评估靶化合物与阳性对照Vinblastine和秋水仙碱的抗增殖特性。研究了使用膜联蛋白V-FITC试剂盒通过碘化丙啶检测到的细胞周期阻滞行为以及通过流式细胞仪监测的凋亡诱导。结果表明，有效的细胞毒性化合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞并触发了不同测试癌细胞的凋亡。最后，结构-活性关系（SAR）研究显示了制备的2-氨基-4 H-吡喃[3,2- h]中4、6和9位上某些特定基团的取代]喹啉衍生物
• One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica
  作者：Amir Shabanloo、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779566

  日期：2020.9.2

  (2020). One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 52, No. 5, pp. 402-409.

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。