1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-quinolin-8-yloxyethanone
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: UDSDVFQJTSCRNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3,5,6,7-tetrahydro-3-(4-methoxyphenyl)-2H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过2-（8-喹啉基氧基）乙炔的还原环化轻松制备四氢-5 H-吡啶并[1,2,3- de ] -1,4-苯并恶嗪及其抗氧化活性

  摘要：

  Pd / C催化的1-芳基-2-（8-喹啉基氧基）乙酮的还原环化反应可轻松轻松地以高收率获得标题化合物。探索了这种还原环化的范围，并研究了产品的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.088
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(quinolin-8-yloxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗血小板α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉，黄酮和黄酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790612

文献信息

• Antiplatelet ?-Methylidene-?-butyrolactones: Synthesis and evaluation of quinoline, flavone, and xanthone derivatives
  作者：Tai-Chi Wang、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Shorong-Shii Liou、Ya-Ling Chang、Che-Ming Teng

  DOI：10.1002/hlca.19960790612

  日期：1996.9.18

  studies on the synthesis and antiplatelet activity of coumarin derivatives of α-methylidene-γ-butyrolactones, certain quinoline, flavone, and xanthone derivatives were synthesized and evaluated for antiplatelet activity against thrombin (Thr)-, arachidonic acid (AA)-, collagen (Col)-, and platelet-activating factor (PAF)-induced aggregation in washed rabbit platelets. These compounds were synthesized

  作为我们先前对α-亚甲基-γ-丁内酯香豆素衍生物的合成和抗血小板活性的研究的继续，合成了某些喹啉，黄酮和x吨酮衍生物并评估了其对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（ AA），胶原蛋白（Col）和血小板活化因子（PAF）诱导的兔兔血小板聚集。这些化合物分别通过烷基化和Reformatsky型缩合反应分别由喹啉8-醇，黄酮7-醇和黄酮3-醇合成（方案1-3）。通过与香豆素α-亚甲基-γ-丁内酯3a，黄酮和x吨酮衍生物3b和3c的比较分别具有更强的选择性，其中仅AA和胶原蛋白诱导的聚集被强烈抑制。大多数喹啉衍生物（9a–e）表现出广谱抗血小板活性。
• Facile preparation of tetrahydro-5H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines via reductive cyclization of 2-(8-quinolinyloxy)ethanones and their antioxidant activity
  作者：Viraj P. Patil、Vijay L. Markad、Kisan M. Kodam、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.088

  日期：2013.12

  Pd/C-catalyzed reductive cyclization of 1-aryl-2-(8-quinolinyloxy)ethanones opens a facile access to the title compounds in good yields. The scope of this reductive cyclization is explored and the antioxidant activities of the products are studied.

  Pd / C催化的1-芳基-2-（8-喹啉基氧基）乙酮的还原环化反应可轻松轻松地以高收率获得标题化合物。探索了这种还原环化的范围，并研究了产品的抗氧化活性。