2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 368.222
• InChiKey: WEDUUYZTSOUJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到7-(2,6-dichlorophenyl)-9,10,11,12-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-b:5,6-h']diquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyranodiquinolin-8-amines as new, non hepatotoxic, antioxidant, and acetylcholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease therapy

  摘要：

  Herein we report an efficient two step synthesis and biological assessment of 12 racemic tetrahydropyranodiquinolin-8-amines derivatives as antioxidant, cholinesterase inhibitors and non-hepatotoxic agents. Based on the results of the primary screening, we identified 7-(3-methoxypheny1)-9,10,11,12-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-b:5,6-h']diquinolin-8-amine (2h) as a particularly interesting nonhepatotoxic compound that shows moderate antioxidant activity (1.83 equiv Trolox in the ORAC assay), a non competitive inhibition of hAChE (IC50 = 0.75 +/- 0.01 mu M), and brain permeable as determined by the PAMPA-Blood Brain Barrier assay. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.050
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2,6-二氯苯亚甲基丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  卤代的2-氨基-4 H-吡喃并[3,2-h]喹啉-3-腈作为抗肿瘤剂以及4-，6-和9-位的结构-活性关系

  摘要：

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1747-z

文献信息

• One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica
  作者：Amir Shabanloo、Ramin Ghorbani-Vaghei、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1080/00304948.2020.1779566

  日期：2020.9.2

  (2020). One-pot Synthesis of Pyranoquinoline Derivatives Using a New Nanomagnetic Catalyst Supported on Functionalized 4-Aminopyridine (AP) Silica. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 52, No. 5, pp. 402-409.

  （2020）。使用新型纳米磁性催化剂在功能化的4-氨基吡啶（AP）二氧化硅上负载一锅合成吡喃喹啉衍生物。国际有机制剂和程序：第 52，第5号，第402-409页。
• Halogenated 2-amino-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitriles as antitumor agents and structure–activity relationships of the 4-, 6-, and 9-positions
  作者：Ahmed M. Fouda

  DOI：10.1007/s00044-016-1747-z

  日期：2017.2

  A series of halogenated 2-amino-4-aryl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile derivatives were prepared via interaction of 8-hydroxyquinoline, 5-chloro-8-hydroxyquinoline, and 8-hydroxy-2-methylquinoline with various α-cyanocinnamonitriles. The assignments of the structure of all synthesized compounds were based on spectral data. The cytotoxic activities of the synthesized compounds against four

  一系列卤化2-氨基-4-芳基- 4 ħ吡喃并[3,2- ħ ]喹啉-3-甲腈衍生物通过8-羟基喹啉，5-氯-8-羟基喹啉和8-羟基的相互作用制备-2-甲基喹啉与各种α-氰基肉桂腈。所有合成化合物的结构分配均基于光谱数据。通过微培养四唑测定法确定了合成化合物与参考药物长春碱和秋水仙碱相比对四种人肿瘤细胞MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549的细胞毒活性。几种化合物显示出明显的细胞毒性活性。构效关系研究表明，在几个2-氨基-4 H-吡喃[3,2-]的4-，6-和9-位取代具有特定卤素原子和亲脂性的h ]喹啉核增加了该分子抵抗不同细胞系的能力。
• Tetrahydropyranodiquinolin-8-amines as new, non hepatotoxic, antioxidant, and acetylcholinesterase inhibitors for Alzheimer's disease therapy
  作者：Youssef Dgachi、Olga Sokolov、Vincent Luzet、Justyna Godyń、Dawid Panek、Alexandre Bonet、Hélène Martin、Isabel Iriepa、Ignacio Moraleda、Cristina García-Iriepa、Jana Janockova、Lysiane Richert、Ondrej Soukup、Barbara Malawska、Fakher Chabchoub、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.050

  日期：2017.1

  Herein we report an efficient two step synthesis and biological assessment of 12 racemic tetrahydropyranodiquinolin-8-amines derivatives as antioxidant, cholinesterase inhibitors and non-hepatotoxic agents. Based on the results of the primary screening, we identified 7-(3-methoxypheny1)-9,10,11,12-tetrahydro-7H-pyrano[2,3-b:5,6-h']diquinolin-8-amine (2h) as a particularly interesting nonhepatotoxic compound that shows moderate antioxidant activity (1.83 equiv Trolox in the ORAC assay), a non competitive inhibition of hAChE (IC50 = 0.75 +/- 0.01 mu M), and brain permeable as determined by the PAMPA-Blood Brain Barrier assay. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.