2-Amino-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-pyridin-3-yl-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: YUEJXNGYCSYOST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 8-羟基喹啉 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到2-Amino-4-(pyridin-3-yl)-4H-pyrano[3,2-h]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新合成吡喃喹啉衍生物的细胞周期阻滞和凋亡诱导

  摘要：

  通过取代的羟基喹啉衍生物，一些芳基和三元醇之间的一锅三组分缩合反应，制备了一组2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃并[3,2 - h ]喹啉-3-腈衍生物。乙醇/哌啶溶液中，在微波辐照环境中，可以使用/或杂芳基醛和丙二腈。所制备化合物的结构是根据其光谱数据建立的：IR，1 H NMR，131 H NMR和MS。使用MTT生存力测定法，使用四种人类癌细胞系MCF-7，HCT-116，HepG-2和A549评估靶化合物与阳性对照Vinblastine和秋水仙碱的抗增殖特性。研究了使用膜联蛋白V-FITC试剂盒通过碘化丙啶检测到的细胞周期阻滞行为以及通过流式细胞仪监测的凋亡诱导。结果表明，有效的细胞毒性化合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞并触发了不同测试癌细胞的凋亡。最后，结构-活性关系（SAR）研究显示了制备的2-氨基-4 H-吡喃[3,2- h]中4、6和9位上某些特定基团的取代]喹啉衍生物

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02325-5