8-(4-bromobutoxy) quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-bromobutoxy) quinoline
• 英文别名: 8-(4-Bromobutoxy)quinoline
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: IZSHYDHVPUYICK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 8-(4-bromobutoxy) quinoline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2E)-3-(furan-2-yl)-1-{4-[4-(quinolin-8-yloxy)butoxy]phenyl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃甲酮-喹啉，呋喃甲酮-色酮和呋喃甲酮-咪唑杂种的合成及其抗原生动物活性

  摘要：

  我们在此报告了几种呋喃甲酮-喹啉，呋喃甲酮-色酮和呋喃甲酮-咪唑杂种的合成和生物活性（细胞毒性，杀菌杀螨和锥虫杀）。对合成的化合物进行了抗泛型L.（V）panamensis的变形虫评估，L。（V）panamensis是哥伦比亚最流行的利什曼原虫物种，而对Trypanosoma cruzi则是人类主要致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。化合物（6e，8a – 8f，11b和11c）对潘氏L.（V）和克氏锥虫均具有活性分别是8e和8f活性最高的化合物，对泛美L.（V）的EC 50分别为0.78和2.16 µM，对克鲁氏梭菌的EC 50分别为0.66和0.72 µM， 分别。七个杂合化合物显示出比葡甲胺锑酸盐更好的活性，并且九种化合物的抗锥虫活性高于苯并硝唑。尽管这些化合物对哺乳动物U-937细胞显示出毒性，但它们仍然有潜力被视为抗疟药或锥虫病药物开发的候选药物。在抗原生动物活性和烷

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2076-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-(4-bromobutoxy) quinoline
  参考文献：
  名称：

  烃链长度对三种 8-（正溴-R-烷氧基）喹啉衍生物对低碳钢酸腐蚀抑制的影响：实验和理论研究

  摘要：

  三种具有烃链长度的8-(n-溴-R-烷氧基)喹啉衍生物，即8-(2-溴乙氧基)喹啉(QN-C2Br)、8-(3-溴丙氧基)喹啉(QN-C3Br)制备了 8-(4-溴丁氧基) 喹啉 (QN-C4Br) 并通过质子和碳 NMR 光谱（1H NMR 和 13C NMR）进行了表征。因此，为了评估这些化合物对 1.0 M HCl 中低碳钢 (MS) 腐蚀抑制的影响，使用了动电位极化曲线和电化学阻抗谱的电化学方法。动电位极化曲线表明，测试产品作为阳极型抑制剂。因此，EIS 指定电荷转移电阻分别从 32.41 Ω cm2 到 705.21 Ω cm2、783.21 Ω cm2 和 1389.12 Ω cm2 在 QN-C2Br、QN-C3Br 和 QN-C4Br 的 10-3 M 处产生。此外，发现三种化合物在MS表面的吸附服从Langmuir吸附等温方程。还发现这些产品在高温下具有抑制效率。溶液表面的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130976

文献信息

• Synthesis, leishmanicidal, trypanocidal and cytotoxic activities of quinoline-chalcone and quinoline-chromone hybrids
  作者：Juan C. Coa、Elisa García、Miguel Carda、Raúl Agut、Iván D. Vélez、July A. Muñoz、Lina M. Yepes、Sara M. Robledo、Wilson I. Cardona

  DOI：10.1007/s00044-017-1846-5

  日期：2017.7

  We report herein the synthesis and biological activities (cytotoxicity, leishmanicidal and trypanocidal) of six quinoline-chalcone and five quinoline-chromone hybrids. The synthesized compounds were evaluated against amastigotes forms of Leishmania (V) panamensis, which is the most prevalent Leishmania species in Colombia and Trypanosoma cruzi, which is the major pathogenic species to humans. Cytotoxicity was evaluated against human U-937 macrophages. Compounds 8-12, 20, 23 and 24 showed activity against Leishmania (V) panamensis, while compounds 9, 10, 12, 20 and 23 had activity against Trypanosoma cruzi with EC50 values lower than 18 mg mL(-1). 20 was the most active compound for both Leishmania (V) panamensis and Trypanosoma cruzi with EC50 of 6.11 +/- 0.26 mu g mL(-1) (16.91 mu M) and 4.09 +/- 0.24 (11.32 mu M), respectively. All hybrids compounds showed better activity than the anti-leishmanial drug meglumine antimoniate. Compounds 20 and 23 showed higher activity than benznidazole, the current anti-trypanosomal drug. Although these compounds showed toxicity for mammalian U-937 cells,they still have the potential to be considered as candidates to antileishmanial or trypanocydal drug development.
• Synthesis and antiprotozoal activity of furanchalcone–quinoline, furanchalcone–chromone and furanchalcone–imidazole hybrids
  作者：Elisa García、Juan C. Coa、Elver Otero、Miguel Carda、Iván D. Vélez、Sara M. Robledo、Wilson I. Cardona

  DOI：10.1007/s00044-017-2076-6

  日期：2018.2

  showed better activity than meglumine antimoniate and the anti-trypanosomal activity of nine compounds were higher than benznidazole. Although these compounds showed toxicity for mammalian U-937 cells, they still have the potential to be considered as candidates for antileishmanial or trypanocydal drug development. There is not a clear relationship between the antiprotozoal activity and the length

  我们在此报告了几种呋喃甲酮-喹啉，呋喃甲酮-色酮和呋喃甲酮-咪唑杂种的合成和生物活性（细胞毒性，杀菌杀螨和锥虫杀）。对合成的化合物进行了抗泛型L.（V）panamensis的变形虫评估，L。（V）panamensis是哥伦比亚最流行的利什曼原虫物种，而对Trypanosoma cruzi则是人类主要致病菌。评价了对人U-937巨噬细胞的细胞毒性。化合物（6e，8a – 8f，11b和11c）对潘氏L.（V）和克氏锥虫均具有活性分别是8e和8f活性最高的化合物，对泛美L.（V）的EC 50分别为0.78和2.16 µM，对克鲁氏梭菌的EC 50分别为0.66和0.72 µM， 分别。七个杂合化合物显示出比葡甲胺锑酸盐更好的活性，并且九种化合物的抗锥虫活性高于苯并硝唑。尽管这些化合物对哺乳动物U-937细胞显示出毒性，但它们仍然有潜力被视为抗疟药或锥虫病药物开发的候选药物。在抗原生动物活性和烷
• Effect of hydrocarbon chain length for acid corrosion inhibition of mild steel by three 8-(n-bromo-R-alkoxy)quinoline derivatives: Experimental and theoretical investigations
  作者：A. Tazouti、N. Errahmany、M. Rbaa、M. Galai、Z. Rouifi、R. Touir、A. Zarrouk、S. Kaya、M. Ebn Touhami、B. El Ibrahimi、S. Erkan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130976

  日期：2021.11

  SEM analysis of the surface and UV-visible spectroscopy of the solution indicates the formation of a protective layer on MS surface and an inhibitor-complex in solution, respectively. Finally, to understand the adsorption properties of the studied 8-(n-bromo-R-alkoxy)quinolone derivatives, density functional theory (DFT) calculations and molecular dynamics (MD) simulation were achieved. These theoretical

  三种具有烃链长度的8-(n-溴-R-烷氧基)喹啉衍生物，即8-(2-溴乙氧基)喹啉(QN-C2Br)、8-(3-溴丙氧基)喹啉(QN-C3Br)制备了 8-(4-溴丁氧基) 喹啉 (QN-C4Br) 并通过质子和碳 NMR 光谱（1H NMR 和 13C NMR）进行了表征。因此，为了评估这些化合物对 1.0 M HCl 中低碳钢 (MS) 腐蚀抑制的影响，使用了动电位极化曲线和电化学阻抗谱的电化学方法。动电位极化曲线表明，测试产品作为阳极型抑制剂。因此，EIS 指定电荷转移电阻分别从 32.41 Ω cm2 到 705.21 Ω cm2、783.21 Ω cm2 和 1389.12 Ω cm2 在 QN-C2Br、QN-C3Br 和 QN-C4Br 的 10-3 M 处产生。此外，发现三种化合物在MS表面的吸附服从Langmuir吸附等温方程。还发现这些产品在高温下具有抑制效率。溶液表面的