2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyethanone
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YIWCTASRIOMXLS-DKSSEZFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯丙醇中的 1,3-烷基转位

  摘要：

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202105285
• 作为产物：
  描述：

  (-)-孟氧基乙酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-(((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现烯丙醇中的 1,3-烷基转位

  摘要：

  描述了一种通过 1,3-烷基转位将无环烯丙醇异构化为 β-官能化酮的方法。该反应通过光驱动的质子耦合电子转移 (PCET) 激活烯丙醇底物中的 O-H 键，随后产生的烷氧基自由基的 C-C β-断裂来进行。在断裂事件中产生的瞬态烷基自由基和烯酮受体随后通过自由基共轭加成重组以提供 β-官能化酮产物。多种带有烷基和酰基迁移基团的烯丙醇底物被成功地调节。来自机理研究的见解导致改进的反应方案提高了对具有挑战性的底物的反应性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202105285

文献信息

• LiBF4: a mild and novel reagent for the OH insertion reactions of α-diazoketones
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、P. Vishnumurthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01361-3

  日期：2003.7

  Lithium tetrafluoroborate (10 mol%) is found to catalyze efficiently the O-H insertion reactions of alpha-diazoketones with various alcohols including benzylic, allylic, propargylic and cyclopropyl carbinols to produce the corresponding alpha-alkoxy ketones in excellent yields with high selectivity. A solution of 10 mol% of LiBF4 in acetonitrile provides a convenient reaction medium to carry out the O-H insertion reactions under mild and neutral conditions. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.