3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-ethynyl-3-(4-methylphenoxy)-2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxolane
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: JPSHLAWRZNOWLM-DZFGPLHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne 、 氯甲酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl 3-[3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]propynoate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖基丙酸酯的环加成反应

  摘要：

  摘要 α 或 β 3-（2-脱氧呋喃核糖基）丙酸酯的纯异头物与四甲基环丁二烯 - 三氯化铝络合物反应生成相应的非对映异构杜瓦苯。热或紫外光引发的重排产生了高度取代的 C-芳基脱氧核糖作为单一异头物。通过过渡金属介导的环加成反应也获得了相同的化合物以及其他取代的脱氧核糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.848896
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-[3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl]ethyne 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到3,5-di-O-(4-toluoyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl ethyne
  参考文献：
  名称：

  脱氧核糖基丙酸酯的环加成反应

  摘要：

  摘要 α 或 β 3-（2-脱氧呋喃核糖基）丙酸酯的纯异头物与四甲基环丁二烯 - 三氯化铝络合物反应生成相应的非对映异构杜瓦苯。热或紫外光引发的重排产生了高度取代的 C-芳基脱氧核糖作为单一异头物。通过过渡金属介导的环加成反应也获得了相同的化合物以及其他取代的脱氧核糖苷。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.848896

文献信息

• Oligonucleotides Containing 1-Aminomethyl or 1-Mercaptomethyl-2-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranoses: Synthesis, Purification, Characterization, and Conjugation with Fluorophores and Lipids
  作者：Virginia Martín-Nieves、Carme Fàbrega、Marc Guasch、Susana Fernández、Yogesh S. Sanghvi、Miguel Ferrero、Ramon Eritja

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00717

  日期：2021.2.17

  Oligonucleotide conjugates are widely used as therapeutic drugs, gene analysis, and diagnostic tools. A critical step in the biologically relevant oligonucleotide conjugates is the design and synthesis of functional molecules that connect oligonucleotide with ligands. Here, we report the synthesis and application for oligonucleotide functionalization of novel tethers based on aminomethyl and mercaptomethyl

  寡核苷酸偶联物广泛用作治疗药物、基因分析和诊断工具。生物学相关寡核苷酸偶联物的一个关键步骤是设计和合成将寡核苷酸与配体连接的功能分子。在这里，我们报告了基于氨基甲基和巯基甲基糖衍生物的新型系链的寡核苷酸功能化的合成和应用。从常见的氰基糖前体开始，三种新型亚磷酰胺已制备成两种 α-和 β-异头异构体形式。巯甲基糖被S保护-乙酰基，而已经为氨基甲基糖开发了两种不同的保护基团。这两个保护基团是正交的，因为它们可以使用光解或氨解独立去除。这种组合允许在单个寡核苷酸中引入两种不同的配体。
• Cycloaddition Reactions of Deoxyribosylpropynoates
  作者：Filip Hessler、Lucie Kulhavá、Ivana Císarˇová、Miroslav Otmar、Martin Kotora

  DOI：10.1080/00397911.2013.848896

  日期：2014.5.3

  trichloride complex to yield the corresponding diastereoisomeric Dewar benzenes. Thermal- or ultraviolet light–initiated rearrangement gave rise to highly substituted C-aryldeoxyribosides as single anomers. The same compounds as well as other substituted deoxyribosides were obtained also by transition metal–mediated cycloaddition reactions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 α 或 β 3-（2-脱氧呋喃核糖基）丙酸酯的纯异头物与四甲基环丁二烯 - 三氯化铝络合物反应生成相应的非对映异构杜瓦苯。热或紫外光引发的重排产生了高度取代的 C-芳基脱氧核糖作为单一异头物。通过过渡金属介导的环加成反应也获得了相同的化合物以及其他取代的脱氧核糖苷。图形概要