methyl 1-benzoylpiperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzoylpiperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-benzoyl-4-piperidinecarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02861686
• 分子量: 247.294
• InChiKey: PDLOAYCUUZVBRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoylpiperidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 Pd/C 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.5h， 生成 2-((1-benzoylpiperidin-4-yl)methyl)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 1-benzoylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 灯下 Hantzsch 酯对偶氮甲碱亚胺的有机催化烷基化和无光有机催化剂酰化

  摘要：

  一种高效制备 1-烷基取代-吡唑烷-3-酮类化合物的合成方法，该方法依赖于 4-烷基取代-1,4-二氢吡啶 (DHP) 在蓝光发光二极管 (LED) 下通过 4CzPN 介导的偶氮甲碱亚胺烷基化反应）报告了光（λ max = 456 nm）。还提出了一种利用蓝色 LED 光的能力来引发 4-酰基取代的 DHP 酰化亚胺底物以生成 1-酰基取代的吡唑烷-3-酮的方法。该合成方案是在室温下温和的反应条件下实现的，显示出能够耐受多种官能团，以提供相应的 1-取代-吡唑烷-3-酮，产率高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d3nj03780k

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• 氮杂螺环类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广州市恒诺康医药科技有限公司

  公开号：CN108456208B

  公开（公告）日：2021-04-16

  本发明公开了一种氮杂螺环类化合物及其制备方法和应用，属于药物化学领域。本发明的具有式I结构特征的氮杂螺环类化合物或其药学上可接受的盐或立体异构体或溶剂化物或前药，能够与Autotaxin结合并作为Autotaxin抑制剂，进而能够应用于预防和治疗具有Autotaxin表达增加的病理学特征的疾病，例如癌症，纤维化疾病，尤其是肺纤维化和肝纤维化、代谢疾病、骨髓增生异常综合征，心血管疾病、自身免疫性疾病、炎症、神经系统疾病或疼痛等。该系列化合物与单一抑制剂相比，在各类关键信号通路上游进行阻断和干扰，减轻或延缓肿瘤细胞的生长和转移，可以避免药物过早出现耐药性，同时对肿瘤细胞的治疗提供新的可能。
• 一种羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112552171B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种羧酸酯化合物的制备方法：在亚硝酸酯的催化下，羧酸与甲醇在空气下反应，得到酯化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、催化剂廉价易得、反应条件温和且操作简便等优点，可高收率的修饰一系列脂肪羧酸，特别要说明的是，传统的酯化方法一般不适合药物分子的酯化。利用本方法，可以对一系列已知药物分子进行修饰，从而为发现新的药物分子提供捷径。
• [EN] DERIVATIVES OF PYRROLOIMIDAZOLE OR ANALOGUES THEREOF WHICH ARE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRROLOIMIDAZOLE OU ANALOGUES DE CEUX-CI UTILES, ENTRE AUTRES, DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：EMCURE PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017134555A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  Present invention relates to novel heterocyclic compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) modulators. Compounds of the present invention inhibit tryptophan degradation by modulating IDO and/or TDO. Formula (I) The invention further relates to the process of their preparation, pharmaceutical composition and their use in modulating the activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3- dioxygenase (TDO). The compounds of the invention can be used alone or in combination for the treatment of conditions that benefits from the inhibition of tryptophan degradation.

  本发明涉及作为吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TDO）调节剂的新型杂环化合物。本发明的化合物通过调节IDO和/或TDO来抑制色氨酸降解。公式（I）。本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）和/或色氨酸2,3-二氧化酶（TDO）活性中的应用。本发明的化合物可以单独使用或与其他药物组合用于治疗受益于抑制色氨酸降解的疾病。
• Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids via Photoredox Catalysis
  作者：Sandrine Ventre、Filip R. Petronijevic、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.5b02244

  日期：2015.5.6

  The direct conversion of aliphatic carboxylic acids to the corresponding alkyl fluorides has been achieved via visible light-promoted photoredox catalysis. This operationally simple, redox-neutral fluorination method is amenable to a wide variety of carboxylic acids. Photon-induced oxidation of carboxylates leads to the formation of carboxyl radicals, which upon rapid CO2-extrusion and F(•) transfer

  通过可见光促进的光氧化还原催化，实现了脂肪族羧酸直接转化为相应的烷基氟化物。这种操作简单、氧化还原中性的氟化方法适用于多种羧酸。光子诱导的羧酸盐氧化导致羧基自由基的形成，通过快速CO2挤出和氟化试剂的F(·)转移，高效地产生所需的氟代烷烃。实验证据表明，氧化猝灭途径在这种广泛适用的氟化方案中是可行的。