α-tosyloxytetralone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-tosyloxytetralone
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-1-oxonaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-[(p-tolylsulfonyl)-oxy]-tetral-1-one；Tosyloxytetralone；(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄S
• 分子量: 316.378
• InChiKey: KBKMNSCTZCITIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 2,4,6-tris(4-iodophenoxy)-1,3,5-triazine 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到α-tosyloxytetralone
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris（4-iophenphenoxy）-1,3,5-triazine作为一种新的可循环使用的“碘代芳烃”，用于原位生成高价碘（III）试剂，用于可α-甲苯磺酰化可烯化的酮

  摘要：

  2,4,6-三（[4-碘）苯氧基）]-1,3,5-三嗪6（2,4,6-tris [（4-iodo）phenoxy）]-1,3,5-triazine 6的合成是通过2,4,6-三氯的反应实现的在KOH存在下，-1,3,5-三嗪与4-碘苯酚。通过使用PTSA和MCPBA作为末端氧化剂，通过原位生成高价碘（III）物种，证明了将6作为可循环使用的“碘芳烃”用于可烯化酮的α-甲苯磺酰氧基化。试剂6的再循环能力是可能的，这归因于其在甲醇中的几乎不溶性，因此可以从反应混合物中容易地回收和再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.052

文献信息

• 3,3′-Diiodo-BINOL-Fused Maleimides as Chiral Hypervalent Iodine(III) Organocatalysts
  作者：Simon Brenet、Florian Berthiol、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/ejoc.201301329

  日期：2013.12

  Original and readily available 3,3′-diiodo-BINOL-fused maleimides were designed as hypervalent iodine(III) organocatalysts. They were used in intermolecular oxidation reactions at the α-position of ketones. The expected products were obtained with yields and enantiomeric excesses that were comparable to the best reported values achieved using structurally different organocatalysts.

  原始且现成的 3,3'-二碘-BINOL 稠合马来酰亚胺被设计为高价碘 (III) 有机催化剂。它们用于酮的 α 位的分子间氧化反应。获得预期产物的产率和对映体过量与使用结构不同的有机催化剂获得的最佳报告值相当。
• Study of the Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene Toward Enol Esters to Access α-Tosyloxy Ketones
  作者：Benoit Basdevant、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00948

  日期：2015.7.2

  The reactivity of enol esters toward [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) was assessed. These substrates were found to be rapidly converted in high yields to their corresponding α-tosyloxy ketones. This transformation demonstrates that these substrates can act as ketone surrogates. The scope of the method was investigated and aromatic, aliphatic, and cyclic enol esters were found to be suitable substrates

  评估了烯醇酯对[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）的反应性。发现这些底物可以高产率快速转化为其相应的α-甲苯磺酰氧基酮。该转化表明这些底物可以充当酮替代物。研究了该方法的范围，发现芳族，脂族和环状烯醇酯是该反应的合适底物。研究了模型底物对HTIB和m -CPBA的相对反应性，发现该反应可以在催化条件下进行。
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。
• Härtung von säurehärtbaren Zusammensetzungen, enthaltend einen blockierten Härtungskatalysator, unter Verwendung von Wärme
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0132225A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Verbindungen der Formeln (I) oder (II) worin R', R2, R', R4 und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sind latente Härtungskatalysatoren, die thermisch aktivierbar sind. Sie finden Verwendung bei der thermischen Härtung von "high-solid"-Industrielacken, Coil-Coating-, Dosen- und Holzlacken.

  式（I）或（II）的化合物 其中 R'、R2、R'、R4 和 n 的含义如权利要求 1 所述。它们可用于高固体份工业涂料、卷材涂料、罐头涂料和木器涂料的热固化。
• Light activatable anaerobic composition containing latent sulfonic acid source
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0251465A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  An improved light activatable anaerobic curable composition of the type comprising: a) an acrylate or methacrylate monomer or prepolymer; b) a peroxide compound; c) a ferrocenyl compound; and d) an α- or β-sulfonyloxyacetophenone compound of the formula I, II or III. in which R, - R10, X, Y and n are as defined in Claim 1. The α-or β-sulfonyloxyphenone compound used in the compositions of the invention are distinguished by their rapid activation over existing onium salts.

  一种改进型光活化厌氧固化组合物，该组合物包括：a)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体或预聚物；b)过氧化物化合物；c)二茂铁化合物；和d)式I、II或III的α-或β-砜氧基苯乙酮化合物，其中R、-R10、X、Y和n如权利要求1所定义。 本发明组合物中使用的α-或β-砜氧基苯乙酮化合物的特点是比现有的鎓盐活化快。