methyl 6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methoxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FCLJNDGJVAFQIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 methyl 6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate 在 copper diacetate 、 三对苯甲基膦 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 36.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过氢化铜 (I) 催化的 1,2-二氢喹啉不对称氢化硅烷化反应对映选择性合成 4-甲硅烷基-1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  C-Si 键是通过利用氢化铜催化的 1,2-二氢喹啉的不对称氢化硅烷化来构建的，以良好的产率和对映选择性提供各种手性 4-甲硅烷基-1,2,3,4-四氢喹啉。此外，C-Si 键被转化为 C-O 键，通过 Tamao 氧化保留立体化学，得到一系列有用的 4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉。这种对映选择性引入甲硅烷基的方法为调整四氢喹啉的生物活性特性提供了一种选择。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707134
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以80%的产率得到methyl 6-methoxy-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical proteomic identification of functional cysteines with atypical electrophile reactivities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152861

文献信息

• Chemical proteomic identification of functional cysteines with atypical electrophile reactivities
  作者：Kevin Litwin、Vincent M. Crowley、Radu M. Suciu、Dale L. Boger、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152861

  日期：2021.3
• Enantioselective Synthesis of 4-Silyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via Copper(I) Hydride Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Shu-Li You、Qing-Feng Xu-Xu、Pusu Yang、Xiao Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1707134

  日期：——

  C–Si bonds were constructed by utilizing copper hydride-catalyzed asymmetric hydrosilylation of 1,2-dihydroquinolines, affording various chiral 4-silyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good yields and enantioselectivity. In addition, the C–Si bonds were transformed into C–O bonds with retention of stereochemistry through the Tamao oxidation, giving a series of useful 4-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolines

  C-Si 键是通过利用氢化铜催化的 1,2-二氢喹啉的不对称氢化硅烷化来构建的，以良好的产率和对映选择性提供各种手性 4-甲硅烷基-1,2,3,4-四氢喹啉。此外，C-Si 键被转化为 C-O 键，通过 Tamao 氧化保留立体化学，得到一系列有用的 4-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉。这种对映选择性引入甲硅烷基的方法为调整四氢喹啉的生物活性特性提供了一种选择。