1,3-bis(phenylethynyl)isobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(phenylethynyl)isobenzofuran
• 英文别名: 1,3-Bis(2-phenylethynyl)-2-benzofuran；1,3-bis(2-phenylethynyl)-2-benzofuran
• 化学式: C₂₄H₁₄O
• 分子量: 318.375
• InChiKey: ZBKCBNCNAGBRFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(phenylethynyl)isobenzofuran 、 1,4-萘醌 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ルブレン誘導体及びその製造方法

  摘要：

  【问题】 提供新的有机半导体材料。 【解决方案】 由式（4）表示的四苯衍生物。（其中，Ar1〜Ar4是芳香族碳氢环基等；R1〜R4是C1〜12的烷基等；n1〜n4是各自为0〜4的整数；RA1〜RA4和RB1〜RB4是H等）【选择图】无。

  公开号：

  JP2016169213A
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(1-羟基-3-苯基丙-2-炔基)苯基]-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,3-bis(phenylethynyl)isobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃：通过炔基锂与邻苯二醛的双亲核加成制备的新型 π 扩展同系物

  摘要：

  报道了 1,3-二炔基和 1,3-二烯基异苯并呋喃的有效合成路线，这是异苯并呋喃的新型 π 扩展同系物。包括炔基锂与邻苯二甲醛的双亲核加成和选择性氧化的三步协议使我们能够制备各种功能化的 π 扩展异苯并呋喃。还评估了这些 π 扩展的异苯并呋喃的光物理性质。

  DOI：

  10.1246/cl.160884

文献信息

• Didehydroisobenzofuran: A New Reactive Intermediate for Construction of Isoacenofuran
  作者：Suguru Matsuoka、Sunna Jung、Kaoru Miyakawa、Yu Chuda、Ryo Sugimoto、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.201804655

  日期：2018.12.17

  didehydroisobenzofuran, a new heteroaryne species, was developed by bromine/lithium exchange of the dibromoisobenzofuran. The reactive intermediate, thus generated, was trapped by appropriate arynophile to give the [2+2], [2+3], and [2+4] cycloadducts, respectively. Moreover, the reaction could be applied to the syntheses of isoanthracenofurans (anthra[2,3‐c]furans), a new class of heteroacenes, with

  通过二溴异苯并呋喃的溴/锂交换，开发了一种新型杂芳烃二氢异苯并呋喃的有效生成方法。如此产生的反应性中间体被适当的亲嗜嗜碱剂捕获，分别得到[2 + 2]，[2 + 3]和[2 + 4]环加合物。此外，该反应可以应用于异蒽酮（蒽[2,3- c ]呋喃）的合成，这是一类新的杂芳烃，具有与相应甲cen烯（蒽[2,3- b ]呋喃）等电的电子结构。
• An efficient synthetic route to 1,3-bis(arylethynyl)isobenzofuran using alkoxybenzocyclobutenone as a reactive platform
  作者：Kenta Asahina、Suguru Matsuoka、Ryosuke Nakayama、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c4ob02012j

  日期：——

  An efficient synthetic method of 1,3-bis(arylethynyl)isobenzofurans is developed. Nucleophilic addition of alkynyllithium to benzocyclobutenone and subsequent oxidative ring cleavage of the four-membered ring gave a keto-aldehyde, which, in turn, accepted the second nucleophile to produce isobenzofurans after acid treatment.

  开发了1,3-双（芳乙炔基）异苯并呋喃的有效合成方法。炔基锂亲核加成到苯并环丁烯酮中，随后四元环的氧化环裂解，得到酮醛，然后接受第二个亲核试剂，经酸处理后生成异苯并呋喃。
• Tetrakis(phenylethynyl)tetracene: A New π‐Extended Rubrene Derivative
  作者：Kei Kitamura、Kenta Asahina、Yusaku Nagai、Haruki Sugiyama、Hidehiro Uekusa、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1002/chem.201803294

  日期：2018.9.20

  efficient synthetic route to 5,6,11,12‐tetrakis(arylethynyl)tetracenes, new π‐extended rubrene derivatives, was developed by means of [2+4] cycloaddition of dialkynylnaphthalyne and dialkynylisobenzofuran. Importantly, two alkynyl groups introduced into the aryne exerts a significant effect in lowering the LUMO energy, allowing practical access to sterically overcrowded polycyclic structures through an efficient

  通过对二炔基萘和二炔基异苯并呋喃的[2 + 4]环加成反应，开发了一种有效的合成路线，可合成5,6,11,12-四（芳基乙炔基）四氢呋喃，新的π-扩展的红荧烯衍生物。重要的是，引入芳烃的两个炔基在降低LUMO能量方面发挥了重要作用，允许通过有效的HOMO-LUMO相互作用实际进入空间拥挤的多环结构。研究中固有的潜在反应围乙炔基取代四苯透露了一些有趣的反应性。对这些新的π扩展导数的X射线分析表明，由于周围位置存在取代基，结构变形从而降低了空间排斥力。
• A new synthetic route to 5,6,11,12-tetraarylethynyltetracenes
  作者：Kei Kitamura、Kenta Asahina、Yusaku Nagai、Keshu Zhang、Shogo Nomura、Katsunori Tanaka、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c8ob02450b

  日期：——

  A new synthetic route to 5,6,11,12-tetrakis(arylethynyl)tetracenes, π-extended rubrenes, was developed via [4 + 2] cycloadditions of dialkynylisobenzofuran and 1,4-naphthoquinone. Introduction of arylethynyl groups by double nucleophilic additions to tetracenequinone gave sterically congested (arylethynyl)tetracenes after reductive aromatization. The photophysical properties of the newly prepared π-conjugated

  通过二炔基异苯并呋喃和1,4-萘醌的[4 + 2]环加成反应，开发了一种新的合成路线，可合成5,6,11,12-四（芳基乙炔基）四氢呋喃，π-延伸的红宝石。通过向并四苯醌双亲核加成引入芳基乙炔基基团，在还原芳构化后产生空间上拥挤的（芳基乙炔基）四烷。还评估了新制备的π-共轭分子的光物理性质。
• Intramolecular benzoallene–alkyne cycloaddition initiated by site-selective S_N2′ reaction of epoxytetracene en route to π-extended pyracylene
  作者：Kei Kitamura、Kenta Asahina、Kazuhiko Adachi、Toshiyuki Hamura

  DOI：10.1039/c9cc05500b

  日期：——

  A hydrogen halide promoted cascade reaction of epoxytetracene to afford halo-benzoindenotetracene including a benzoallene intermediate was developed. The remaining two alkynyl groups in benzoindenotetracene were further reacted with norbornadiene or arylamine through transition metal-catalyzed cyclization to give π-extended pyracylene derivatives.

  开发了卤化氢促进环氧并四苯的级联反应，得到包括苯并亚戊烯中间体的卤代-苯并吲哚并示踪剂。通过过渡金属催化的环化作用，使苯并吲哚示踪中的其余两个炔基与降冰片二烯或芳基胺进一步反应，得到π-延伸的ac炔衍生物。