diethyl 2,4-bis(4-nitrobenzoyl)pentanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,4-bis(4-nitrobenzoyl)pentanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 486.435
• InChiKey: UVDGJKLZILODEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-bis(4-nitrobenzoyl)pentanedioate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(2,6-diethoxy-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis((4-nitrophenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物与2-甲氧基乙醇交叉脱氢偶联的无金属策略

  摘要：

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。

  DOI：

  10.1039/d1ob02290c
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(4-nitrobenzoyl)prop-2-enoate 在 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.58h， 以40%的产率得到diethyl 2,4-bis(4-nitrobenzoyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  二胺介导的森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚。

  摘要：

  在伯二胺存在下，观察到森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚化。反应迅速进行以产生亚甲基桥连的1，3-二羰基化合物。简短的机械研究暗示了曼尼奇的后反应是这一转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc10068g

文献信息

• Iron-Catalyzed Selective Oxidation of <i>N</i>-Methyl Amines: Highly Efficient Synthesis of Methylene-Bridged bis-1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Haijun Li、Zhiheng He、Xingwei Guo、Wenjuan Li、Xuhui Zhao、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol901751c

  日期：2009.9.17

  Methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl derivatives were synthesized efficiently by iron-catalyzed oxidative reactions of 1,3-dicarbonyl compounds and N,N-dimethylaniline. Bipyrazoles and substituted 1,4-dihydropyridine were obtained by the reactions of bis-1,3-dicarbonyl compounds with hydrazines and ammonium acetate, respectively.

  亚铁桥联的双1,3-二羰基衍生物是通过铁催化的1,3-二羰基化合物与N，N-二甲基苯胺的氧化反应而有效合成的。联吡唑和取代的1,4-二氢吡啶分别通过双-1,3-二羰基化合物与肼和乙酸铵的反应制得。
• Rose Bengal-photosensitized oxidation of tertiary amines for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ling-Ling Wu、Li Tang、Shui-Gen Zhou、Yi-Jie Peng、Xiao-Dong He、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.050

  日期：2017.11

  We report an example of Rose Bengal-photosensitized oxidation of tertiary amines for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds. This protocol employs Rose Bengal as a visible-light absorbing photocatalyst without the need of a transition metal, and air as a green oxidant. Various functional groups were well tolerated to afford products with yields of up to 80% under mild reaction conditions.

  我们报告一个玫瑰的孟加拉国光敏的氧化叔胺合成bis-1,3-二羰基化合物的例子。该协议采用玫瑰红作为可见光吸收光催化剂，不需要过渡金属，而空气作为绿色氧化剂。在温和的反应条件下，各种官能团均具有良好的耐受性，可提供产率高达80％的产物。
• Perovskite as recyclable heterogeneous photocatalyst for synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wang Sun、Shuai-Zheng Zhang、Yu-Jie Xue、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114070

  日期：2022.11

  efficient and simple synthetic approach has been developed for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds via visible light-mediated oxidation of tertiary amines in the presence of CsPbBr3 perovskite. This heterogeneous photocatalyst exhibits highly catalytic activity and broad applicability to a variety of substrates. It can be recycled by simple centrifugal filtration and reused several times without

  已经开发了一种有效且简单的合成方法，用于在 CsPbBr 3钙钛矿存在下通过可见光介导的叔胺氧化合成双-1,3-二羰基化合物。这种非均相光催化剂表现出高度的催化活性和对各种底物的广泛适用性。可通过简单的离心过滤回收，多次重复使用，活性无明显下降。
• Metal-Free Csp3–N Bond Cleavage of Amides Using tert-Butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Hu Cai、Shengmei Guo、Zheng Zhu、Lin Lu、Wenbiao Zhang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0034-1379879

  日期：——

  A mild and efficient protocol for the metal-free C-N bond-cleavage of amides has been developed. The methodology employs iodine as a catalyst to cleave the C(Me)-N bond of dimethylformamide or dimethylacetamide, providing novel access to methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds instead of enol carbamates in the presence of tert-butyl hydroperoxide.
• A metal-free strategy for the cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol
  作者：Vishal Suresh Kudale、Sheng Zheng、Sheng-Hua Huang、Yu-Lun Chang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob02290c

  日期：——

  we report a metal-free approach for the construction of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol. In addition, we have extended this methodology to synthesize tetra-substituted pyridine derivatives using 1,3-dicarbonyl, 2-methoxyethanol and NH4OAc in one step. The key advantages include accepting a wide range

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。