3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)benzo[f][1,2]benzothiazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 321.356
• InChiKey: RXJBRSHJEJTPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型异噻唑啉喹啉醌类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127286

文献信息

• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile sulphides to 1,4-quinones: a route to novel isothiazolonaphthoquinones and bis-(isothiazolo)benzoquinones
  作者：R. Michael Paton、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800001194

  日期：——

  Nitrile sulphides, generated by thermolysis of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, react with 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinone to yield the isothiazoloquinones (4)–(6).

  由1,3,4-氧杂噻唑-2-酮热解生成的腈腈与1,4-萘醌和1,4-苯醌反应生成异噻唑并醌（4）–（6）。
• PATON R. M.; ROSS J. F.; CROSBY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1194-1195
  作者：PATON R. M.、 ROSS J. F.、 CROSBY J.

  DOI：——

  日期：——