3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)benzo[f][1,2]benzothiazole-4,9-dione
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₃S
• 分子量: 321.356
• InChiKey: RXJBRSHJEJTPKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(p-methoxyphenyl)naphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型异噻唑啉喹啉醌类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127286

文献信息

• Quinine-catalyzed enantioselective tandem conjugate addition/intramolecular cyclization of malononitrile and 1,4-dien-3-ones
  作者：Zhi-Peng Hu、Jian Li、Xiao-Gang Yin、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.301

  日期：——

  An organocatalytic tandem conjugate addition / intramolecular cyclization of malononitrile and conformationally restricted 1,4-dien-3-ones has been developed. A series of cinchona alkaloids and their derivatives were examined as the catalysts. Quinine was found to be the most efficient catalyst in the absence of any additive. The reaction gave 2-amino-4H-pyrans with high yield and excellent enantiopurity

  已开发出丙二腈和构象受限的 1,4-二烯-3-酮的有机催化串联共轭加成/分子内环化。研究了一系列金鸡纳生物碱及其衍生物作为催化剂。在没有任何添加剂的情况下，奎宁被发现是最有效的催化剂。该反应仅使用 5 mol% 奎宁作为催化剂，以高收率和优异的对映纯度得到 2-氨基-4H-吡喃。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrile sulphides to 1,4-quinones: a route to novel isothiazolonaphthoquinones and bis-(isothiazolo)benzoquinones
  作者：R. Michael Paton、John F. Ross、John Crosby

  DOI：10.1039/c39800001194

  日期：——

  Nitrile sulphides, generated by thermolysis of 1,3,4-oxathiazol-2-ones, react with 1,4-naphthoquinone and 1,4-benzoquinone to yield the isothiazoloquinones (4)–(6).

  由1,3,4-氧杂噻唑-2-酮热解生成的腈腈与1,4-萘醌和1,4-苯醌反应生成异噻唑并醌（4）–（6）。
• PATON R. M.; ROSS J. F.; CROSBY J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1194-1195
  作者：PATON R. M.、 ROSS J. F.、 CROSBY J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel isothiazoloquinoline quinone analogues
  作者：Ling Chen、Yuan-Zhu Xie、Zhi-Yong Luo、Li-Jun Liu、Zi-Zheng Zou、Hong-Dou Liu、Fan-Rong Kong、Ying Hao、Jin-Lei Gao、Liu-Liu Wang、Da-You Ma、Su-You Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127286

  日期：2020.8

  Natural quinones and their analogues have attracted growing attention because of their novel anticancer activities. A series of novel isothiazoloquinoline quinone analogues were synthesized and evaluated for antitumor activities against four different kind of cancer cells. Among them, isothiazoloquinolinoquinones inhibited cancer cells proliferation effectively with IC50 values in the nanomolar range

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。