2-isocyano-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-isocyano-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Benzyl-3-morpholin-4-yl-3-oxopropanenitrile
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD16548125
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FSCSJPCSYNFZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-1-morpholino-3-phenylpropan-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Ethyl 7-(benzenesulfinylmethyl)-2-benzyl-6-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-morpholin-4-yl-5,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结合使用新型三组分反应和Pummerer环化，可快速获得伦诺明型天然产物的四环系统。

  摘要：

  由三组分反应制得的烯丙胺，醛和异氰基乙酰胺，随后进行Pummerer环化反应，可提供四环系统（6-7-5-6和6-6-5-6），且总收率优异。

  DOI：

  10.1039/b207179g

文献信息

• Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones via Multicomponent Reactions and In Vitro–In Silico Studies Against SiHa, HeLa, and CaSki Human Cervical Carcinoma Cell Lines
  作者：Daniel Segura-Olvera、Ailyn N. García-González、Ivette Morales-Salazar、Alejandro Islas-Jácome、Yareli Rojas-Aguirre、Ilich A. Ibarra、Erik Díaz-Cervantes、Sofía Lizeth Alcaraz-Estrada、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules24142648

  日期：——

  A series of 12 polysubstituted pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones were synthesized via a one-pot cascade process (Ugi–3CR/aza Diels-Alder/N-acylation/decarboxylation/dehydration) and studied in vitro using human epithelial cervical carcinoma SiHa, HeLa, and CaSki cell line cultures. Three compounds of the series exhibited significative cytotoxicity against the three cell lines, with HeLa being the most sensitive

  通过一锅级联工艺（Ugi-3CR/aza Diels-Alder/N-酰化/脱羧/脱水）合成了一系列 12 种多取代吡咯并[3,4-b]pyridin-5-ones，并使用体外研究人上皮宫颈癌 SiHa、HeLa 和 CaSki 细胞系培养物。该系列中的三种化合物对三种细胞系表现出显着的细胞毒性，其中 HeLa 是最敏感的一种。然后，基于这些结果，使用紫杉醇作为参考，αβ-微管蛋白作为选定的生物靶点，通过对接技术进行了计算机模拟研究。值得强调的是，在三种活性分子和参考药物紫杉醇之间观察到了对 αβ-微管蛋白的强疏水相互作用。结果，确定生物活性化合物和紫杉醇的疏水-芳香部分在与配体-靶标复合物产生更强相互作用方面发挥关键作用。定量构效关系 (QSAR) 研究表明，六元环是最重要的分子框架，存在于所有提出的体外研究细胞系模型中。最后，同样从对接解释中，提出了一种基于配体的药效团模型，以寻找更多潜在的多杂环候选物，以与
• Exploiting Carbonyl Groups to Control Intermolecular Rhodium-Catalyzed Alkene and Alkyne Hydroacylation
  作者：Thomas J. Coxon、Maitane Fernández、James Barwick-Silk、Alasdair I. McKay、Louisa E. Britton、Andrew S. Weller、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.7b05713

  日期：2017.7.26

  Rh-catalyzed intermolecular alkene and alkyne hydroacylation reactions. By using cationic rhodium catalysts incorporating bisphosphine ligands, efficient and selective reactions are achieved for β-amido, β-ester, and β-keto aldehyde substrates, providing a range of synthetically useful 1,3-dicarbonyl products in excellent yields. A correspondingly broad selection of alkenes and alkynes can be employed

  容易获得的 β-羰基取代的醛被证明是 Rh 催化的分子间烯烃和炔烃加氢酰化反应的特殊底物。通过使用掺入双膦配体的阳离子铑催化剂，β-酰胺基、β-酯和β-酮醛底物实现了高效和选择性的反应，以优异的产率提供了一系列合成有用的1,3-二羰基产物。可以使用相应广泛的烯烃和炔烃选择。对于炔底物，使用包含 Ampaphos 配体的催化剂会触发区域选择性转换，从而可以高效地以高选择性制备直链和支链异构体。提供了结构数据、确认醛螯合和建议的机制。
• Synthesis of New 5-Aryl-benzo[f][1,7]naphthyridines via a Cascade Process (Ugi-3CR/Intramolecular Aza-Diels-Alder Cycloaddition)/Aromatization
  作者：Óscar Vázquez-Vera、Daniel Segura-Olvera、Mónica Rincón-Guevara、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Miguel García-Sánchez、Ilich Ibarra、Leticia Lomas-Romero、Alejandro Islas-Jácome、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.3390/molecules23082029

  日期：——

  the eight new Ugi-adducts were exploited to perform an in situ aza-Diels-Alder cycloaddition/aromatization (dehydration/oxidation) process, toward the complex polysubstituted 5-aryl-polyheterocycles, which could be taken as starting point for further SAR studies because the benzo[f][1,7]naphthyridine is the core of various bioactive products. It is relevant to emphasize that the synthesis or isolation

  通过改进的MW辅助叶栅式一锅法（Ugi⁻三组分反应/分子内氮杂-二甲基吡啶），合成了一系列八种新的5-芳基-苯并[f] [1,7]萘啶，总产率为17％至64％。 Diels-Alder环加成反应）在温和的条件下与含三官能双亲二烯体的酯苯胺，取代的苯甲醛和链环互变异构性2-异氰基-1-吗啉代-3-苯基丙-1-酮作为起始试剂的芳构化过程偶联情况。利用八种新的Ugi加合物的双活化的亲二烯体和氮杂二烯官能团，对复杂的多取代5-芳基-多杂环化合物进行原位氮杂-Diels-Alder加环/芳构化（脱水/氧化）过程。可以将其作为进一步SAR研究的起点，因为苯并[f] [1，7]萘啶是各种生物活性产品的核心。需要强调的是，以前尚未公开在C-5位上含有取代的芳环的苯并[f] [1,7]萘啶的合成或分离。
• Multicomponent domino process to oxa-bridged polyheterocycles and pyrrolopyridines, structural diversity derived from work-up procedure
  作者：Rocio Gámez-Montaño、Eduardo González-Zamora、Pierre Potier、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00634-8

  日期：2002.8

  Novel three-component domino processes to polyheterocycles are developed. Reaction of an allylamine (3), an aldehyde (4) and an α-isocyanoacetamide (5) in methanol at room temperature provides an efficient access to oxa-bridged tricycle (1) as a single diastereoisomer. In this one-pot process, one C–N, one C–O and three C–C bonds are formed with concomitant creation of five asymmetric centers. While

  开发了多杂环的新型三组分多米诺方法。室温下，烯丙胺（3），醛（4）和α-异氰基乙酰胺（5）在甲醇中的反应提供了以氧杂桥联的三环（1）作为单一非对映异构体的有效途径。在这一一锅法中，形成一个C–N，一个C–O和三个C–C键，并同时创建了五个不对称中心。虽然是可分离的，但氧桥三轮车（1）可以原位清晰地裂解为吡咯并吡啶（2）在酸性条件下（三氟乙酸，-78°C），因此提供了不同寻常的后处理衍生的结构多样性。操作简便和优异的化学收率使这些新颖的杂环合成在面向多样性的高通量合成中具有重要价值。
• Reaction of Acetals with Various Carbon Nucleophiles under Non-Acidic Conditions: CC Bond Formation via a Pyridinium-Type Salt
  作者：Hiromichi Fujioka、Kenzo Yahata、Tomohito Hamada、Ozora Kubo、Takashi Okitsu、Yoshinari Sawama、Takuya Ohnaka、Tomohiro Maegawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/asia.201100812

  日期：2012.2.6

  substitution reactions of acetals with carbon nucleophiles via the pyridinium‐type salts generated by the treatment of acetals with TESOTf‐2,4,6‐collidine or 2,2′‐bipyridyl have been developed. Various carbon nucleophiles, such as organocuprates, silyl enol ethers, enamines, etc., reacted with the pyridinium‐type salts to give the corresponding substituted products in good yields. The reactions proceeded

  已经开发出乙醛与碳亲核试剂通过通过用TESOTf-2,4,6-可力丁或2,2'-联吡啶基处理乙缩醛而生成的吡啶鎓类盐进行的轻度取代反应。各种碳亲核试剂，例如有机铜酸酯，甲硅烷基烯醇醚，烯胺等，与吡啶鎓盐类反应生成高收率的相应取代产物。反应在非常温和的条件下（非酸性条件）进行，因此在反应过程中可以耐受酸敏感性官能团。此外，只有缩醛可以形成吡啶鎓盐，并在存在缩酮的情况下与亲核试剂反应。这种不寻常的选择性与在酸性条件下进行的常规方法形成对比。