N-(3-morpholinopropyl) 2-chloro-5-isopropylthiazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-morpholinopropyl) 2-chloro-5-isopropylthiazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-chloro-N-[3-(morpholin-4-yl)propyl]-5-(propan-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide；2-chloro-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-5-propan-2-yl-1,3-thiazole-4-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₂₂ClN₃O₂S
• 分子量: 331.867
• InChiKey: LKSYGPZXVAIDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-morpholinopropyl) 2-chloro-5-isopropylthiazole-4-carboxamide 、 3,4-二氯苯胺 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到N-(3-morpholinopropyl) 2-((3,4-dichlorophenyl)amino)-5-isopropylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-氯-5-异丙基-1,3-噻唑-4-羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(3-morpholinopropyl) 2-chloro-5-isopropylthiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244