2-[(4-cyanophenyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4-cyanophenyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-cyanophenylamino)thiazole-4-carboxylic acid；2-((4-Cyanophenyl)amino)thiazole-4-carboxylic acid；2-(4-cyanoanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• 分子量: 245.261
• InChiKey: IFCJDDZPAUJVBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-[(4-cyanophenyl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.17h， 以78%的产率得到N-(3-morpholinopropyl) 2-(4-cyanophenylamino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在甲型流感病毒核蛋白三聚化过程中破坏保守的盐桥。

  摘要：

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01244

文献信息

• AMINOAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20190031628A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (R a ) n -A- (CR 13 R 14 ) 0-1 —(CR 11 R 12 ) 0-1 ; A represents aryl, heteroaryl; R 1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R 31 R 32 NCO—; R 4 and R 5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种化合物，由以下公式或其医学上可接受的盐表示，具有调节雄激素受体活性的作用。在公式中，X代表S，O；Z代表（R a ）n-A-（CR 13 R 14 ）0-1—（CR 11 R 12 ）0-1；A代表芳基，杂环芳基；R1代表烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基；R2代表氢，卤素，烷基，环烷基，苯基；R3代表氢，卤素，烷基，环烷基，烷氧基烷基，烯基，炔基，环烯烯基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基，酰基，环烷基羰基，苯甲酰基，螺环烷基，金刚烷基，硅基，R31R32NCO—；R4和R5代表氢，卤素，烷基，苯基和环烷基。
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019002074A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention provides PRMT5 inhibiting compounds of general formula (I). A compound of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, L1 and L2 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of disorders, in particular of hyperproliferative disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了通式(I)的PRMT5抑制化合物。通式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、L1和L2如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是治疗过度增殖性疾病的药物组合物，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• Aminoazole derivative
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US10689354B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (Ra)n-A-(CR13R14)0-1—(CR11R12)0-1; A represents aryl, heteroaryl; R1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R31R32NCO—; R4 and R5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种由下式代表的化合物或其医学上可接受的盐，具有调节雄激素受体活性的作用。式中，X代表S、O；Z代表(Ra)n-A-(CR13R14)0-1-(CR11R12)0-1；A代表芳基、杂芳基；R1代表烷基、环烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、芳基、芳烷基、杂环、杂环烷基；R2代表氢、卤素、烷基、环烷基、苯基；R3 代表氢、卤素、烷基、环烷基、烷氧基烷基、烯基、炔基、环烯基、芳基、芳烷基、杂环、杂环烷基、酰基、环烷基羰基、苯甲酰基、螺烷基、金刚烷基、硅烷基、R31R32NCO-；R4 和 R5 代表氢、卤素、烷基、苯基和环烷基。
• THIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS PRMT5 INHIBITORS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3645531A1

  公开（公告）日：2020-05-06
• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，