N-(p-toluenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: N-(p-tolylsulfonyl)-6-(azabicyclo)[3.1.0]hexane；N-(p-tolylsulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；1,2-[N-(p-toluenesulfonyl)imino]cyclopentane；6-tosyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane；(1S,5R)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: KCGSYHXXVLNFJN-FUNVUKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium azide 、 萘 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,2R)-反式-N-Boc-1,2-环戊烷二胺
  参考文献：
  名称：

  实用合成反式-叔丁基-2- aminocyclopentylcarbamate和对映体的决议

  摘要：

  旋光反式-叔丁基-2-氨基环戊基氨基甲酸酯（1）具有潜在的实用性，可用作手性配体的骨架和肽核酸（PNA）的修饰骨架单元。我们已经开发了一个短，实用的合成1通过甲苯磺酰基-激活的环戊烯氮丙啶氮丙啶开口2和外消旋光学拆分1与10-樟脑磺酸（CSA）。该路线无需色谱即可立即获得克数对映体的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo061409v
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (1R,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-cyclopentyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶的两步合成

  摘要：

  在上的α-锂化的持续研究Ñ甲苯磺酰氮丙啶，据报道，邻位的的-lithiation Ñ甲苯磺酰基团存在的典型的α位锂化的条件下（小号正丁基锂/ PMDETA）。因此，优化了N -2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶的简单，两步合成。该途径涉及使用磺酰胺的环氧化物开环，甲磺酰化和碱介导​​的闭环。评估了这条路线的范围和局限性，并确定了五个新的N以良好的产率制备了-2,4,6-三异丙基苯磺酰基氮丙啶。由于该方法不适用于制备环辛烯氮丙啶，因此开发了另一种两步法。该方法涉及使用NBS / 2,4,6-三异丙基苯磺酰胺对环辛烯进行氨基溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.013

文献信息

• Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica−Water Reaction Medium
  作者：Satoshi Minakata、Takahiro Hotta、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo061239m

  日期：2006.9.1

  Ring-opening reactions of N-tosylaziridines with water-soluble nucleophiles proceeded in a silica−water reaction medium. The system is applicable to a ring expansion of an aziridine with potassium thiocyanate, leading to a thiazolidine derivative.

  N-甲苯磺酰基ir啶与水溶性亲核试剂的开环反应在二氧化硅-水反应介质中进行。该系统适用于氮丙啶与硫氰酸钾的扩环，从而产生噻唑烷衍生物。
• Nucleophilic ring opening of aziridines with amines under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Yi-Yong Huang、Zong-Chao Lv、Xing Yang、Zhao-Lei Wang、Xiao-Xue Zou、Zhen-Ni Zhao、Fei Chen

  DOI：10.1039/c6gc03144g

  日期：——

  The aza-addition of aziridines for vicinal-diamines was firstly disclosed under catalyst- and solvent-free conditions. Various aryl, alkyl and meso-bicyclic aziridines with a Ts-protecting group were tolerated, and aromatic amine-nucleophiles containing...

  首先公开了在无催化剂和无溶剂条件下氮丙啶对邻位二胺的氮杂加成。可以耐受具有Ts保护基的各种芳基，烷基和内双环氮丙啶，并且含有...
• A tandem process for the synthesis of β-aminoboronic acids from aziridines with haloamine intermediates
  作者：Subin Park、Jangwoo Koo、Weonjeong Kim、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d2cc00808d

  日期：——

  An unprecedented synthetic strategy is devised to generate β-aminoboronic acids from aziridines via a sequential process involving 1,2-iodoamine formation and radical borylation under light irradiation. A variety of aziridines including multiply substituted aziridines have been successfully employed as synthetic precursors, expanding their synthetic utility compared to previous methods. Mechanistic

  设计了一种前所未有的合成策略，通过涉及在光照射下形成 1,2-碘胺和自由基硼化的顺序过程从氮丙啶生成 β-氨基硼酸。包括多重取代的氮丙啶在内的多种氮丙啶已成功用作合成前体，与以前的方法相比，它们的合成效用得到了扩展。机理研究表明，硼源在硼化步骤和卤胺中间体的形成中起着独特的作用。
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source
  作者：Renu Vyas、Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol049691k

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Iron(III) porphyrin complexes Fe(Por)Cl are effective catalysts for aziridination of alkenes using bromamine-T as the nitrene source. The catalytic system can operate under mild conditions with alkenes as limiting reagents. The aziridination reaction is general and suitable for a wide variety of alkenes, including aromatic, aliphatic, cyclic, and acyclic olefins, as well as alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。