tert-butyl 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: tert-butyl 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S*,5R*)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate；tert-butyl (1S,5R)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RTTUZWZFZSJVQX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3R*,4R*)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)1-(2-fluoroethyl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  哌啶或氮杂环庚烷β-氨基酯和氮杂双环β-和γ-内酰胺的改进立体控制通路；新型功能化氮杂杂环化合物的合成

  摘要：

  一些官能化的饱和氮杂杂环的有效合成是通过臭氧分解和环化以及各种容易获得的环烯烃的还原胺化的受控官能化来实现的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100540
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 7-oxo-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成碳环核苷（-）-阿巴卡韦†

  摘要：

  对映体纯的β-内酰胺，在氮上具有适当的吸电子基团，参与了与2，6-二氯嘌呤四丁基铵盐的π-烯丙基钯介导的反应，从而提供了具有高区域选择性和立体选择性的高级顺式-1,4-取代的环戊烯。该高级中间体已成功地被操纵为（-）-Abacavir的总合成物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06775g

文献信息

• Diversity-Oriented Stereocontrolled Synthesis of Some Piperidine- and Azepane-Based Fluorine-Containing β-Amino Acid Derivatives
  作者：Loránd Kiss、Melinda Nonn、Dominika Kara、Lamiaa Ouchakour、Enikő Forró、Matti Haukka

  DOI：10.1055/s-0040-1706637

  日期：2021.3

  available cyclodienes. The stereocontrolled synthetic concept was based on the oxidative ring cleavage of unsaturated cyclic β-amino acids derived from cycloalkadiene, followed by ring closing with double reductive amination, which furnished some conformationally restricted β-amino acid derivatives with a piperidine or azepane core.

  一些氮杂杂环β-氨基酸衍生物的结构多样性导向合成已经通过容易获得的环二烯的选择性官能化完成。立体控制合成概念基于衍生自环链二烯的不饱和环状β-氨基酸的氧化环裂解，然后用双还原胺化进行闭环，这提供了一些具有哌啶或氮杂环庚烷核心的构象受限的β-氨基酸衍生物。
• Structural Diversity‐Oriented Synthesis of Orthogonally Protected Cyclic Amino Acid Derivatives with Multiple Stereogenic Centers
  作者：Melinda Nonn、Attila M. Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1002/hlca.202000090

  日期：2020.7

  The synthesis of three‐dimensional cyclopentane amino acid derivatives with multiple stereocenters and with high regiochemical and diastereochemical diversity has been achieved starting from cyclopentadiene‐derived β‐aminocyclopentenecarboxylic acid. The small‐molecular design was based on stereo‐ and regiocontrolled functionalization of the starting cyclopentene β‐amino acid through stereoselective

  从环戊二烯衍生的β-氨基环戊烯羧酸开始，已经实现了具有多个立体中心，具有较高的区域化学和非对映化学多样性的三维环戊烷氨基酸衍生物的合成。小分子设计基于起始环戊烯β-氨基酸通过立体选择性环氧乙烷的形成/区域选择性环氧乙烷的打开而进行的立体和区域控制官能化，并导致了新型正交保护的氨基环戊烷羧酸盐的区域和非对映异构体。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Orthogonally Protected 2,4-Diaminocyclopentanecarboxylates:  A Flip from β-Amino- to β,γ-Diaminocarboxylates
  作者：Loránd Kiss、Enikó Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1021/jo701332v

  日期：2007.11.1

  Conformationally restricted, orthogonally protected 2,4-diaminocarboxylates with a cyclopentane skeleton were efficiently synthesized from β-lactam 6, the syntheses involving strategies of diastereoselective epoxidation of the β-lactam and the corresponding monoprotected amino esters with opposite selectivities followed by regioselective opening of the oxirane ring with sodium azide. The enantiomers

  从β-内酰胺6有效地合成了具有环戊烷骨架的构象受限，正交保护的2,4-二氨基羧酸酯，该合成涉及β-内酰胺的非对映选择性环氧化和相应的具有相反选择性的单保护的氨基酯的策略，然后区域选择性地开放环氧乙烷环与叠氮化钠。还制备了对映体。这类新化合物不仅可以视为构象受限的β，γ-二氨基酸衍生物，而且还可以视为潜在的功能化碳环核苷前体。
• Synthesis of densely functionalized cispentacin derivatives through selective aziridination and aziridine opening reactions: orthogonally protected di- and triaminocyclopentanecarboxylates
  作者：Melinda Nonn、Loránd Kiss、Enikő Forró、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.071

  日期：2014.11

  A novel substrate-directed synthetic route to a series of highly functionalized, orthogonally protected di- or triaminocyclopentanecarboxylate derivatives with multiple chiral centres from an unsaturated bicyclic beta-lactam has been accomplished by applying stereoselective ring C-C double bond aziridination with chloramine-T and phenyltrimethylammonium tribromide, followed by regioselective aziridine opening with different N,O nucleophiles and hydrides. The functionalization strategy was successfully extended for access to enantiomerically pure orthogonally protected triaminocarboxylates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.