methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitro-1,2-oxazole-4-carboxylate；methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitro-1,2-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O₅
• 分子量: 317.085
• InChiKey: MLNODLHXHWUMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl 3-amino-5-(2,4-dichlorophenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中将3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯高效转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯

  摘要：

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700881
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(2,4-dichlorophenyl)methyl)acrylate 在 碘 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-(2,4-dichlorophenyl)-3-nitroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中将3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯高效转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯

  摘要：

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700881

文献信息

• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles from Morita-Baylis-Hillman Acetates by an NaNO₂/I₂-Mediated Domino Reaction
  作者：Shashikant U. Dighe、Sushobhan Mukhopadhyay、Shivalinga Kolle、Sanjeev Kanojiya、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/anie.201504529

  日期：2015.9.7

  3‐nitro‐5‐(aryl/alkyl)isoxazole‐4‐carboxylates is described. In a cascade event, initial Michael addition of NaNO2 to the MBH acetate furnishes the allylnitro intermediate which undergoes I2‐catalyzed oxidative α‐CH nitration of the nitromethyl subunit followed by [3+2] cycloaddition to afford the title compounds. Structural elaborations of these highly substituted isoxazoles by SNAr reactions and

  本文描述了一种有效的NaNO 2 / I 2介导的Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸盐单酯转化为3-硝基--5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯的方法。在一个级联事件，初始迈克尔加成纳米2到MBH醋酸配料其经历我的allylnitro中间2催化的氧化α-C 的硝基甲基亚基h的硝化，接着[3 + 2]环加成，得到标题化合物。这些高度取代的异恶唑通过S N Ar反应和氢解进行结构精制可以得到有用的产品。
• Antileishmanial assessment of isoxazole derivatives against <i>L. donovani</i>
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、R. Karthik、Sarvesh K. Verma、Rabi S. Bhatta、Neena Goyal、Sanjay Batra

  DOI：10.1039/d0md00083c

  日期：——

  The antileishmanial activity of a variety of 3-nitro and 3-amino-isoxazoles against promastigote and amastigote stages of L. donovani is described.

  描述了多种3-硝基和3-氨基异噁唑对唐氏利什曼原虫旋毛虫和无毛虫阶段的抗利什曼活性。
• Efficient Transformation of Alkyl 3-nitro-5-(aryl/alkyl)isoxazole-4-carboxylates into 3-amino- and 3-hydrazinyl-5-aryl/alkyl-isoxazole-4-carboxylates in Aqueous Solution
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Dinesh S. Barak、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/adsc.201700881

  日期：2017.11.23

  An efficient protocol for transforming alkyl 3‐nitro‐5‐(aryl/alkyl)isoxazole‐4‐carboxylates into 3‐amino‐ and 3‐hydrazinyl‐5‐aryl/alkyl‐isoxazole‐4‐carboxylates is described. The reaction that is carried out in aqueous acetonitrile solution generally afford the products without any chromatographic purification. Investigations with the substrate scope reveal that this protocol is compatible only when

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。