5-HT glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-HT glucuronide
• 英文别名: serotonine-glucuronide；serotonin-O-glucuronide；(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxy-2-oxanecarboxylic acid；(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₇
• 分子量: 352.344
• InChiKey: QALKNDMLQRCLGT-AKFOCJAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-氨乙基)-1H-吲哚-5-基]氧基]-3,4,5-三羟基-2-氧杂环己烷羧酸是血清素的人类已知代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-6-[[3-(2-Aminoethyl)-1H-indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxy-2-oxanecarboxylic acid is a known human metabolite of serotonin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基色胺 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 yeast cell microsomes expressing human UGT₁A₆ Tris-HCl buffer 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-HT glucuronide
  参考文献：
  名称：

  双酚 a 与人 UDP-葡萄糖醛酸转移酶 1A6 酶的相互作用

  摘要：

  研究了双酚 A (BPA) 对来自人类肝脏和表达人类 UGT1A6 (humUGT1A6) 的酵母细胞微粒体中 UDP-葡萄糖醛酸基转移酶 1A6 (UGT1A6) 活性的影响。血清素 (5-HT) 和 4-甲基伞形酮 (4-MU) 被用作 UGT1A6 的底物。BPA 剂量依赖性地抑制两种酶源中的 5-HT 和 4-MU 葡萄糖醛酸化活性。BPA 对 5-HT 和 4-MU 葡萄糖醛酸化活性的 IC50 值对于肝微粒体分别为 156 和 163 μM，对于表达 humUGT1A6 的酵母细胞微粒体分别为 84.6 和 80.3 μM。BPA 对人肝微粒体中 5-HT 和 4-MU 葡萄糖醛酸化活性的抑制模式表现出竞争性和非竞争性成分的混合物，Ki 值分别为 84.9 和 72.3 μM。在表达 humUGT1A6 的酵母细胞微粒体中，BPA 非竞争性抑制 5-HT 葡萄糖醛酸化活性（Ki

  DOI：

  10.1002/tox.20345