(1R,2S)-cis-aminoindanol hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-cis-aminoindanol hydrobromide
• 英文别名: (1S,2R)-1-amino-2,3-dihydro-1H-inden-2-ol;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₉H₁₁NO
• 分子量: 230.104
• InChiKey: PAQJEGSPCQOFLO-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 钯 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (1R,2S)-cis-aminoindanol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (1S,2R)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of HIV Protease Inhibitor, Indinavir

  摘要：

  (1S,2R)-1-氨基-2-茚醇的合成作为HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过八个步骤从D-苯丙氨酸合成而成。起始材料经过四步反应，转化为2-乙氧基-1-茚酮，过程中涉及分子内弗里德尔-克拉夫循环反应。立体化学不稳定的α-乙氧基酮在催化量氟化铈存在下水解为2-羟基-1-茚酮，且未损失任何光学纯度。从α-羟基酮派生的α-羟基肟的立体选择性氢化反应以96%的顺式选择性得到氨基醇。整个反应过程中，起始材料的光学纯度得到了完美保留。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3126

文献信息

• A Practical Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of HIV Protease Inhibitor, Indinavir
  作者：Hiroshi Kajiro、Shu-ichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1055/s-1998-3126

  日期：1998.1

  The synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-indanol, a key component of HIV protease inhibitor, is accomplished in eight steps from d-phenylalanine. The starting material is converted into 2-acetoxy-1-indanone in four steps involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization. The stereochemically labile α-acetoxy ketone is hydrolyzed to 2-hydroxy-1-indanone using a catalytic amount of scandium triflate without any loss of the optical purity. Diastereoselective hydrogenation of α-hydroxy oxime, derived from the α-hydroxy ketone, gives the amino alcohol in 96% cis-selectivity. Optical purity of the starting material is perfectly retained throughout the transformations.

  (1S,2R)-1-氨基-2-茚醇的合成作为HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过八个步骤从D-苯丙氨酸合成而成。起始材料经过四步反应，转化为2-乙氧基-1-茚酮，过程中涉及分子内弗里德尔-克拉夫循环反应。立体化学不稳定的α-乙氧基酮在催化量氟化铈存在下水解为2-羟基-1-茚酮，且未损失任何光学纯度。从α-羟基酮派生的α-羟基肟的立体选择性氢化反应以96%的顺式选择性得到氨基醇。整个反应过程中，起始材料的光学纯度得到了完美保留。