N-(N-(N-methyl-N-nosyl-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-(N-methyl-N-nosyl-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: Nos-N(Me)Val-D-N(Me)Phe-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[methyl-[(2S)-3-methyl-2-[methyl-(4-nitrophenyl)sulfonylamino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₈S
• 分子量: 562.644
• InChiKey: CWJCYKYPGMVRDV-NMNUPHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 巯基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 N-(N-(N-methyl-N-nosyl-L-valyl)-N-methyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959